Реферат: Органи́ческая хи́мия

Органи́ческая хи́мия — раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза. Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми элементами-органогенами: H, N, O, S, P.Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений (к концу XX века их число превысило 10 млн). Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:

Выделение индивидуальных веществ из растительного, животного или ископаемого сырья

Синтез и очистка соединений

Определение структуры веществ

Изучение механизмов химических реакций

Выявление зависимостей между структурой органических веществ и их свойствами
^ Классификация органических соединений
В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры — структурная формула. Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в периодической таблице химических элементов ([[таблица Менделеева|таблицею элементов. Водородные и электронодефицитные связи обозначаются пунктирной линией, ионные связи обозначаются указанием зарядов частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит водород, его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная валентность, значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода.

Атомы могут образовывать циклические и ароматические системы.
^ Основные классы органических соединений
Углеводороды — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:

Насыщенные — не содержат кратные связи в своей структуре.

Ненасыщенные — имеют в своём составе хотя бы одну двойную и/или тройную связь.

С открытой цепью

С замкнутой цепью — содержат цикл

К ним относятся алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены.

Соединения с гетероатомами в функциональных группах — соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. По характеру функциональных групп делятся на:

Галогенсодержащие

Спирты, фенолы

Простые эфиры (этеры)

Сложные эфиры (эстеры)

Соединения, содержащие карбонильную группу

Альдегиды

Кетоны

Хиноны

Соединения, содержащие карбоксильную группу (Карбоновые кислоты, сложные эфиры)

Серосодержащие соединения

Азотсодержащие соединения

Металлоорганические соединения

Гетероциклические — содержат гетероатомы в составе кольца. Различаются по числу атомов в цикле, по виду гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле.

Органического происхождения — как правило соединения очень сложной структуры, зачастую принадлежат сразу к нескольким классам органических веществ, часто полимеры. Из-за этого их сложно классифицировать и их выделяют в отдельный класс веществ.

Полимеры — вещества очень большой молекулярной массы, которые состоят из периодически повторяющихся фрагментов — мономеров.
^ Строение органических молекул
Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, Галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.

Классическая теория валентных связей не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантовохимические методы.
^ Строение органического вещества
Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или приводить к другим продуктам.

В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука "химия органического твёрдого тела", основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа А. И. Китайгородского. Примеры полезных органических твёрдых тел — органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводники, магниты и др.Особенности органических реакций

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, поэтому выход целевого вещества зачастую не превышает 50 %. Поэтому при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта стехиометрии.

Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий, не обязательно так, как реакция условно изображена на схеме. В качестве промежуточных соединений могут возникать карбкатионы R+, карбанионы R−, радикалы R·, карбены CX2, катион-радикалы, анион-радикалы, и другие активные или нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции.

Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей, способов возбуждения реакции, её молекулярности.

Косметика (от греч. κοςμητική — «имеющий силу приводить в порядок» или «обладающий опытом декорирования») — «учение о средствах и методах улучшения внешности человека. Косметикой также называют средства и способы ухода за кожей, волосами и ногтями, применяемые с целью улучшения внешности человека, а также вещества, применяемые для придания свежести и красоты лицу и телу». [1]. Не путать со значением слова «косметология» — «раздел медицины, разрабатывающий средства и методы улучшения внешности человека (его лица, тела) посредством маскировки или устранения дефектов кожи, применения пластических операций и др.

Косметика — это химическая формула, состоящая из химических веществ, ингредиентов. В состав одного косметического средства может входить более 50 ингредиентов. Каждый ингредиент несет определенные функции в составе химической формулы косметики. Один и тот же ингредиент может обладать несколькими свойствами. В свою очередь все ингредиенты делятся по группам:

Абразивные вещества

Поглотители (абсорбенты)

Добавки

Антикоррозионные вещества

Вещества против перхоти

Противомикробные вещества

Антиоксиданты

Антистатики

Связующие вещества

Биологические добавки

Отбеливающие вещества

Растительные добавки

Буферное вещество

Хелатообразующие

Красители

Денатуранты

Вещества для удаления волос

Вещества, смягчающие кожу

Эмульгаторы

Стабилизаторы эмульсий

Пленкоообразующие

Пенообразующие

Ароматизаторы (отдушки)

Краски для волос

Вещества, удерживающие влагу

Контрастеры

Окислители

Пигменты

Консерванты

Различные газы

Восстановители

Растворители

Поверхностно-активные вещества или ПАВы

Поглотители УФ-радиации (солнцезащитные фильтры)

Вещества, регулирующие вязкость

При составлении химической формулы косметики учитываются многие аспекты: она должна привлекать покупателей своим ароматом и консистенцией, быть удобной и простой в использовании, а главное — исполнять свое основное предназначение — улучшать внешность, придавать свежесть и красоту лицу, телу, волосам, ногтям и т. д. Чтобы соблюсти все требования, в химическую формулу добавляют множество веществ, которые не имеют отношения к ее основному предназначению — уходу за внешним видом. Включение дополнительных веществ в состав косметики обусловлено исключительно маркетинговыми соображениями. К ним относятся антикоррозионные вещества, антистатики, связующие вещества, контрастеры, вещества, регулирующие вязкость. Добавление эмульгаторов, например, обусловлено необходимостью смешать несмешиваемые в природе вещества — жиры и масла и воду, в противном случае косметика не будет иметь товарный вид, будет растекаться и расслаиваться.

Консерванты также не имеют никакого отношения к уходу за кожей. Они служат для того, чтобы косметика как можно дольше сохраняла свой товарный вид: не расслаивалась, не теряла консистенцию, не изменяла цвет и запах. Основное назначение консервантов — предотвращение роста вредных микроорганизмов, которые могут привести к различным заболеваниям. Если в состав косметики входят вода и жир, в такую косметику добавляют обычно два консерванта — для защиты водной части и для защиты жировой части косметики. В качестве консервантов используют в основном т. н. «парабены». Только в России продолжают использовать в качестве консерванта токсичный канцероген — бронопол и его производные. Причем его добавляют даже в косметику для детей.
^ Требования безопасности
В проекте Федерального закона «О парфюмерно-косметической продукции и ее производстве» много внимания уделяется вопросам безопасности косметики. Статья 4. Общие требования: «Парфюмерно-косметическая продукция, выпускаемая в обращение на территории Российской Федерации, при использовании по назначению и при использовании, которое можно разумно предвидеть в течение срока годности, не должна причинять вреда жизни и здоровью человека».

Безопасность парфюмерно-косметической продукции обеспечивается совокупностью требований:

к составу;

к микробиологическим показателям;

к уровню содержания токсичных элементов;

к токсикологической безопасности;

к клинической безопасности;

к потребительской упаковке;

к информации для потребителей.

В проекте Закона в Приложении 1 приведет список из более чем 400 химических веществ, которые запрещены в составе косметики. Данный список — это копия приложения к европейской Cosmetics Directive 76/768/EEC

В США контролем над безопасностью ингредиентов, входящих в состав косметики, занимаются специальные организации. Независимая организация Cosmetic Ingredient Review (CIR) призвана следить за тем, чтобы токсичные для организма ингредиенты не были включены в состав косметических средств. С 1976 года CIR было проверено около 2 тысяч ингредиентов. Проверкой безопасности ароматических добавок (отдушек) в составе косметики и парфюмерии занимается другая организация — International Fragrance Association (IFRA). В России нет таких организаций.
^ Законодательное регулирование
В каждой стране существует контролирующие организации, которые занимаются вопросами производства и продажи косметики. В Европейских Сообществах руководящим документом является Cosmetics Directive 76/768/EEC, принятая 27 июля 1976, и многочисленные приложения к ней. В США вопросами косметики занимается Food and Drug Administration (FDA). Основной руководящий документ — Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FD&C Act)

В России сертификация косметики является одной из наиболее серьезных проблем потребительского рынка. Прежде всего, это связано с практически не поддающимся контролю ввозом в Россию контрафактной продукции (поддельной косметики). Основополагающим документом, в соответствии с которым проводится сертификация косметики в России, является Постановление Госстандарта РФ от 18.06.2002 N 40. «Правила по проведению сертификации продукции парфюмерно-косметической продукции».

В настоящее время Российская Парфюмерно-косметическая Ассоциация разрабатывает проект Федерального закона «О специальном техническом регламенте о парфюмерно-косметической продукции».

«Глава 1. Общие положения

Статья 1. Сфера применения

п 3. Парфюмерно-косметическая продукция подразделяется на следующие группы однородной продукции:

средства для ухода за кожей;

средства для ухода за волосами;

декоративная косметика;

средства для придания запаха;

средства для ухода за полостью рта;

средства для ухода за интимными органами;

средства, применяемые до, во время и после бритья;

средства для ухода за ногтями.»

Подтверждение соответствия косметики требованиям Федерального закона носит обязательный характер и осуществляется в следующих формах: декларирования соответствия.

В феврале 2010 года вступило в силу Постановление Правительства от обмене сертификации косметической продукции.

Руководитель Роспотребнадзора Геннадий Онищенко заявил, что отмена правительством обязательной сертификации большинства продуктов и косметики в России не должна привести к снижению их качества. Согласно постановлению правительства, производители, в частности, продуктов питания, сырья для их производства, пива, водки и прочих напитков, и косметики отныне могут ограничиться декларациями соответствия взамен ранее обязательной сертификации товаров. «Отмена сертификации соответствия, перевод ее в раздел декларирования никакого отношения к надзору за качеством продукции не имеет», — сказал главный государственный санитарный врач РФ.
^ Опасные ингредиенты в составе косметики
К сожалению, вредные ингредиенты и примеси в косметике встречаются значительно чаще, чем хотелось бы, а некоторые их них представляют реальную угрозу для здоровья. Среди них дурной славой пользуются: 1,4-диоксан, нитрозамины и химические вещества, которые влияют на эндокринную и гормональную системы.

«Gender benders» (дословный перевод: «вещество, которое способно изменить пол»).

В современном индустриальном обществе в окружающую среду выбрасывается большое количество химических соединений, которые оказывают негативное влияние на здоровье человека, и в частности на эндокринную систему и изменяют гормональный фон организма в целом. Эти вещества получили название экоэстрогенов. Они попадают в косметические средства и пищевые продукты из пластиковых упаковок. Экоэстрогены также входят в состав моющих средств в виде поверхностно-активных веществ и антиоксидантов, используются в очищающих средствах, косметических препаратах, туалетных принадлежностях и пищевых продуктах. Например, BHA (бутилированный гидроксианизол, Butylated hydroxytoluene) используется в качестве антиоксиданта. Вещества, относящиеся к группе фталатов: дибутилфталат (dibutyl phthalate), ди-2-этилгексилфталат (di-2-ethylhexyl phthalate), ди-изопропилфталат (di-isopropyl phthalate) и бензилбутилфталат (benzyl butyl phthalate). Опасность их состоит в том, что они имеют особенность накапливаться в тканях человеческого тела, и с течением времени уровень их содержания становится все выше и выше, что может отразиться на работе эндокринной системы.

Диоксан (1,4-диоксан) Dioxane (1,4-Dioxane)

Это вещество является хорошо известным канцерогеном (веществом, вызывающим раковые заболевания). 1,4-диоксан был получен случайно, как нежелательный побочный продукт при производстве некоторых косметических ингредиентов — когда две молекулы оксида этилена соединяются во время побочной химической реакции. Прежде чем использовать ингредиент в косметике, это химическое соединение необходимо тщательно удалить посредством выпаривания в вакууме. Оксид этилена (ethylene oxide) также применяется в косметике как поверхностно-активное вещество, эмульгатор и пленкообразователь. В составе косметики его можно выделить по названию: PEG, полиэтиленгликоль (polyethylene glycol), полиоксиэтилен (polyoxyethylene), а также химические вещества с окончанием «-eth» (например, семейство laureth) или «-oxynol».

Нитрозамины (Nitrosamines)

Нитрозамины, иначе называемые N-нитрозосоединения, являются агрессивными канцерогенами, способными поникать в организм человека через кожу. Они не используются в качестве ингредиентов для косметических средств, как, например, Диоксан. Они могут образовываться случайно во время получения отдельных ингредиентов, либо при взаимодействии двух абсолютно безопасных ингредиентов в составе конечного продукта. Даже химические вещества, выделяемые кожей человека, могут вступать в реакцию с ингредиентами, в результате чего образуются нитрозамины. Известно, что некоторые ингредиенты являются нитрозирующими веществами, например: нитрит натрия (sodium nitrite), используемый в качестве ингибитора коррозии, некоторые краски для волос, консерванты, такие как 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол (2-bromo-2-nitropropan-1,3-diol) (БНПД или Бронопол — BNPD или Bronopol) и 5-бром-5-нитро-1,3-диоксан (5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane) (Бронидокс С Bronidox). Поэтому известные производители косметики не используют данные ингредиенты в составе косметики. Однако указанные вещества можно встретить в составе косметики, которая производится в России.
^ Болезни, вызываемые косметикой
Чувствительная кожа

Многие женщины полагающие, что у них аллергия на косметические средства, на самом деле страдают от раздражения, вызванного одним или группой химических веществ, входящих в состав косметических средств. Исследования, проведенные в ЕС, [12] показали, что 42 % женщин считают, что у них чувствительная кожа. Если кожа быстро реагирует на применение косметических, средств, содержащих раздражающие компоненты, то можно с уверенность сказать, что это чувствительная кожа. Нередко такие проявления, как зуд, красные пятна, а иногда и сыпь (крапивница), быстро проходят, если пораженный участок помыть водой или успокоительным лосьоном. Как правило, чувствительность кожи провоцируют ароматизаторы и красящие химические вещества, а также консерванты, солнцезащитные фильтры и многие другие, как натурального, так и синтетического происхождения.

Аллергия

Аллергическая реакция возникает тогда, когда иммунная система организма вступает в реакцию с веществом, которое обычно не вызывает таких реакций у других людей. Симптомами аллергии являются: зуд, образование опухолей на коже, сыпь. Появления простых аллергических реакций можно избежать, если прекратить пользоваться косметическими средствами, вызывающими негативный эффект. Определить такие средства можно только проконсультировавшись у врача или в результате проведения кожной аллергической пробы.

Акне и угри с черными головками (комедоны)

Угри с черными головками возникают тогда, когда волосяные мешочки или сальные железы кожи оказываются заблокированными жирной смесью, состоящей из кожного сала (натуральный кожный жир) и кератина (грубый волокнистый белок, который покрывает кожу, волосы и ногти). Эта смесь затвердевает и превращается в пробку, которая при соприкосновении с воздухом приобретает черный цвет. Если в такие пробки попадают бактерии и обретают способность размножаться, то угри с черными головками становятся инфицированными и образуются красные прыщи — акне. Одной из причин возникновения акне являются масляные или жирные вещества, которые проникают в поры кожи вместе с косметикой и закупоривают их.
^ Стандарты натуральной косметики
1 сентября 2009 года Европейские сообщества при участии BDIH (Germany), BIOFORUM (Belgium), COSMEBIO & ECOCERT (France), ICEA (Italy) and SOIL ASSOCIATION (UK) приняли стандарт (COSMOS-standard) натуральной косметики и косметики «органик».

В состав натуральной косметики и косметики «органик» должны входить пять видов ингредиентов: вода, природные минералы, растительные ингредиенты, которые получают физическими и химическими методами, а также другие группы ингредиентов.

Производители косметики, которые заявляют о своей продукции как о натуральной, обязаны предоставлять следующую информацию: происхождение и способ получения ингредиентов, полный состав косметики, условия хранения, производства и вид и качество упаковки, состояние окружающей среды, различные сертификаты соответствия.

Запрещено включать в состав натуральной и «органик» косметики наноматериалы, использовать сырье из генетически модифицированных продуктов, радиоактивные вещества. Также запрещено тестировать косметику на животных. Однако такое тестирование ингредиентов разрешено, исходя из законов страны-производителя.

Для отнесения того или иного ингредиента к категории «натуральный» или «органик» используются специальные формулы, где учитывается соотношения: качество сырья, способ получения ингредиента и другие показатели. В результате каждому ингредиенту присваивается определенное цифровое значение — баллы.

Для того, чтобы продукция определенного бренда была сертифицирована как «органик» или как «натуральная», 95 % всех используемых в составе натуральных ингредиентов должны быть произведены физическими методами и не меньше, чем 20 % косметики одного бренда должно иметь сертификаты «органик». Исключение составляет быстро смываемая косметика (rinse-off — например, очищающие средства), лосьоны и пудра. Не меньше 10 % такого вида косметики может быть сертифицировано как «органик».

Также в COSMOS-standard подробно описана тара, в которой органическая косметика может храниться. В частности, запрещено хранить такую косметику в пластиковой таре.

Отличительным знаком для натуральной косметики и косметики «органик» является маркировка косметики обозначениями: «COSMOS-ORGANIC» или « COSMOS-NATURAL». В названии косметики не допускаются обозначения типа «organic shampoo» и т. п. Правильное написание: «Shampoo with organic jojoba oil».

В России нет четкого определения, что собой представляет «натуральная» или «органик» косметика. Отсутствует государственное регулирование производства и рекламирования «натуральной» косметики.


Литература

Быков Г. В. История органической химии. М.: Химия, 1976. 360с.

Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., «Органическая химия», Москва, «Химия», 1979.

Марч Дж., «Органическая химия: реакции, механизмы и структура», в 4-х томах, Москва, «Мир», 1987.

Кери Ф., Сандберг Р., «Углубленный курс органической химии», в 2-х томах, Москва, «Химия», 1981.

Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях, Москва, Изд-во МГУ, «БИНОМ. Лаборатория знаний», 1999—2004. http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html

Травень В. Ф. «Органическая химия», в 2-х томах, Москва, ИКЦ «Академкнига», 2004.

Химическая энциклопедия, п. ред. Кнунянц, т.3, Москва, «Большая Российская Энциклопедия», 1992.

Робертс Дж., Касерио М. , «Основы органической химии», Изд. 2, в 2-х томах, Москва, «Мир», 1978.