Реферат: Уксусная кислота

Курсовая работа

на тему:

«Уксусная кислота»

Выполнил:_____________

______________________

Проверил:_____________

______________________

Волгоград 2004

Содержание

 

Введение………………………………………………….3

1.   Открытиеуксусной кислоты……………………..5

2.   Свойствауксусной кислоты……………………..13

3.   Получениеуксусной кислоты……………………19

4.   Применениеуксусной кислоты………………….22

Заключение……………………………………………....26

Список использованнойлитературы………………..…27

Введение

 

     УКСУСНАЯ КИСЛОТА, CH3COOH, бесцветнаягорючая жидкость с резким запахом, хорошо растворимая вводе. Имеет характерный кислый вкус, проводит электрический ток.

     Уксусная кислота былаединственной, которую знали древние греки. Отсюда и ее название:«оксос» — кислое, кислый вкус. Уксусная кислота — этопростейший вид органических кислот, которые являются неотъемлемой частьюрастительных и животных жиров. В небольших концентрациях она присутствует впродуктах питания и напитках и участвует в метаболических процессах присозревании фруктов. Уксусная кислота часто встречается в растениях, ввыделениях животных. Соли и эфиры уксусной кислоты называютсяацетатами.

     Уксусная кислота — слабая(диссоциирует в водном растворе только частично). Тем не менее, посколькукислотная среда подавляет жизнедеятельность микроорганизмов, уксусную кислотуиспользуют при консервировании пищевых продуктов, например, в составемаринадов.

     Получают уксусную кислотуокислением ацетальдегида и другими методами, пищевую уксусную кислотууксуснокислым брожением этанола. Применяют для получения лекарственных идушистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетатацеллюлозы), в виде столового уксуса при изготовлении приправ, маринадов,консервов. Уксусная кислота участвует во многих процессах обмена веществ вживых организмах. Это одна из летучих кислот,присутствующая почти во всех продуктах питания, кислая на вкус и главнаясоставляющая уксуса.

    Цель данной работы: изучитьсвойства, производство и применение уксусной кислоты.

    Задачи данного исследования:

1.   Рассказатьоб истории открытия уксусной кислоты

2.   Изучитьсвойства уксусной кислоты

3.   Описатьспособы получения уксусной кислоты

4.   Раскрытьособенности применения уксусной кислоты

1.Открытие уксусной кислоты

Строение уксусной кислотызаинтересовало химиков со времени открытия Дюма трихлоруксусной кислоты, таккак этим открытием был нанесен удар господствовавшей тогда электрохимическойтеории Берцелиуса. Последний, распределяя элементы на электроположительные иэлектроотрицательные, не признавал возможности замещения в органическихвеществах, без глубокого изменения их химических свойств, водорода (элементаэлектроположительного) хлором (элементом электроотрицательным), а между тем понаблюдениям Дюма («Comptes rendus» Парижской академии, 1839)оказалось, что «введение хлора на место водорода не изменяет совершенновнешних свойств молекулы...», почему Дюма и задается вопросом«покоятся ли электрохимические воззрения и представления о полярности,приписываемой молекулам (атомам) простых тел, на столь ясных фактах, чтобы ихможно было считать предметами безусловной веры; если же их должно рассматриватькак гипотезы, то подходят ли эти гипотезы к фактам?.. Должно признать,продолжает он, что дело обстоит иначе. В неорганической химии путеводной нитьюнам служит изоморфизм, теория, основанная на фактах, как хорошо известно, малосогласных с электрохимическими теориями. В органической химии ту же роль играеттеория замещения… и может быть будущее покажет, что оба воззрения более тесносвязаны между собою, что они вытекают из одних и тех же причин и могут бытьобобщены под одним и тем же названием. Пока же на основании превращения У.кислоты в хлоруксусную и альдегида в хлоральдегид (хлорал) и из тогообстоятельства, что в этих случаях весь водород может быть замещен равным емуобъемом хлора без изменения основного химического характера вещества, можновывести заключение, что в органической химии существуют типы, которые сохраняютсяи тогда, когда на место водорода мы вводим равные объемы хлора, брома и йода. Аэто значит, что теория замещения покоится на фактах и при том наиболееблестящих в органической химии». Приводя эту выдержку в своем годовомотчете шведской академии («Jahresbericht etc.», т. 19, 1840, стр.370). Берцелиус замечает: «Дюма приготовил соединение, которому он придаетрациональную формулу C4Cl6O3+H2O (Атомные веса современные; трихлоруксуснаякислота рассматривается, как соединение ангидрида с водою.); это наблюдение онпричисляет к faits les plus eclatants de la Chimie organique; это — основаниеего теории замещения. которая, по его мнению, опрокинет электрохимическиетеории..., а между тем оказывается, что стоит только его формулу написатьнесколько иначе, чтобы иметь соединение щавелевой кисл. с соответственнымхлоридом, C2Cl6+C2O4H2, который остается соединенным со щавелевой кислотою и вкислоте, и в солях. Мы, следовательно, имеем дело с таким родом соединения,примеров которого известно много; многие… как простые, так и сложные радикалыобладают тем свойством, что их кислородсодержащая часть может вступать всоединение с основаниями и их лишаться, не теряя связи с хлорсодержащей частью.Это воззрение не приведено Дюма и не подвергнуто им опытной проверке, а междутем, если оно верно, то у нового учения, несовместимого, по Дюма, сгосподствовавшими до сих пор теоретическими представлениями, вырвана из под ногпочва и оно должно пасть». Перечислив затем некоторые неорганическиесоединения, подобные, по его мнению, хлоруксусной кислоте (Между нимиБерцелиусом приведен и хлор ангидрид хромовой кислоты — CrO2Cl2, который онсчитал за соединение надхлорного хрома (неизвестного и по сие время) с хромовымангидридом: 3CrO2Cl2=CrCl6+2CrO3), Берцелиус продолжает: «хлоруксуснаякислота Дюма, очевидно, принадлежит к этому классу соединений; в ней радикалуглерода соединен и с кислородом, и с хлором. Она может быть, следовательно,щавелевой кислотою, в которой половина кислорода замещена хлором, или жесоединением 1 атома (молекулы) щавелевой кислоты с 1 атомом (молекулой)полуторохлористого углерода — C2Cl6. Первое предположение не может бытьпринято, потому что оно допускает возможность замещения хлором 11/2, атомовкислорода (По Берцелиусу щавелевая кислота была C2O3.). Дюма же держитсятретьего представления, совершенно несовместимого с двумя вышеизложенными, покоторому хлор замещает не кислород, а электроположительный водород, образуяуглеводород C4Cl6, обладающий теми же свойствами сложного радикала, как и C4H6или ацетил, и способный якобы с 3 атомами кислорода давать кислоту,тожественную по свойствам с У., но, как видно из сравнения (их физическихсвойств), вполне от нее отличную». Насколько Берцелиус в то время былглубоко убежден в различной конституции уксусной  и трихлоруксусной кислоты,видно хорошо из замечания, высказанного им в том же году («Jahresb.»,19, 1840, 558) по поводу статьи Жерара («Journ. f. pr. Ch.», XIV,17): «Жерар, говорит он, высказал новый взгляд на состав спирта, эфира иих производных; он следующий: известное соединение хрома, кислорода и хлораимеет формулу = CrO2Cl2, хлор замещает в нем атом кислорода (ПодразумеваетсяБерцелиусом 1 атом кислорода хромового ангидрида — CrO3). У. кислота C4H6+3Oзаключает в себе 2 атома (молекулы) щавелевой кислоты, из которых в одном веськислород замещен водородом = C2O3+C2H6. И такой игрой в формулы заполнены 37страниц. Но уже в следующем году Дюма, развивая далее идею типов, указал, что,говоря о тожестве свойств У. и трихлоруксусной кислоты, он подразумевалтожество их химических свойств, наглядно выражающееся, напр., в аналогиираспадения их под влиянием щелочей: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 и С2Cl3O2K +KOH = CHCl3 + K2CO8, так как CH4 и CHCl3 являются представителями одного и тогоже механического типа. С другой стороны, Либих и Греэм публично высказались забольшую простоту, достигаемую на почве теории замещения, при рассмотрениихлоропроизводных обыкновенного эфира и эфиров муравьиной и У. кисл., полученныхМалагутти, и Берцелиус, уступая давлению новых фактов, в 5-м изд. своего»Lehrbuch der Chemie" (Предисловие помечено ноябрем 1842 г.), позабывсвой резкий отзыв о Жераре, нашел возможным написать следующее: «Если мыприпомним превращение (в тексте разложение) уксусной  кислоты под влиянием хлорав хлорощавелевую кислоту (Хлорощавелевой — Chloroxalsaure — Берцелиус называеттрихлоруксусную кисл. (»Lehrbuch", 5 изд., стр. 629).), топредставляется возможным еще другой взгляд на состав уксусной  кислоты (уксуснаякислота называется Берцелиусом Acetylsaure.), а именно — она может бытьсочетанной щавелевой кислотой, в которой сочетающейся группой (Paarling)является C2H6, подобно тому, как сочетающейся группой в хлорощавелевой кислотеявляется C2Cl6, и тогда действие хлора на уксусную кислоту состояло бы только впревращении C2H6 в C2Cl6. Понятно, нельзя решить, является ли такоепредставление более правильным..., однако, полезно обратить внимание навозможность его".

Таким образом, Берцелиусупришлось допустить возможность замещения водорода хлором без измененияхимической функции первоначального тела, в котором происходить замещение. Неостанавливаясь на приложении его воззрений к другим соединениям, перехожу кработам Кольбе, который для уксусной кислоты, а затем и для других предельныходноосновных кислот нашел ряд фактов, гармонировавших со взглядами Берцелиуса(Жерара). Исходной точкой для работ Кольбе послужило изучение кристаллическоговещества, состава CCl4SO2, полученного ранее Берцелиусом и Марсэ при действиицарской водки на CS2 и образовавшегося у Кольбе при действии на CS2 влажногохлора. Рядом превращений Кольбе (См. Kolbe, «Beitrage znr Kenntniss dergepaarten Verbindungen» («Ann. Ch. u. Ph.», 54, 1845, 145).)показал, что это тело представляет, выражаясь современным языком, хлор ангидридтрихлорометилсульфоновой кислоты, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Кольбе его назвалSchwefligsaures Kohlensuperchlorid), способный под влиянием щелочей давать солисоответственной кислоты — CCl3.SO2(OH) [по Кольбе НО + C2Cl3S2O5 — Chlorkohlenunterschwefelsaure] (Атомные веса: H=2, Cl=71, С=12 и О=16; а потомупри современных атомных весах она — С4Сl6S2O6H2.), которая под влиянием цинказамещает сначала один атом Сl водородом, образуя кислоту CHCl2.SO2(OH) [поКольбе — wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Берцелиус («Jahresb.» 25, 1846, 91) замечает, что правильные считать ее сочетанием дитионовойкислоты S2O5 с хлороформилом, почему он CCl3SO2(OH) называет Kohlensuperchlorur(C2Cl6) — Dithionsaure (S2O5). Гидратная вода, по обыкновению, Берцелиусом непринимается во внимание.), а затем и другой, образуя кислоту CH2Cl.SO2(OH) [поКольбе — Chlorelaylunterschwefelsaure], а, наконец, при восстановлении токомили калиевой амальгамой (Реакция незадолго перед тем была применена Мельсансомдля восстановления трихлоруксусной кислоты в уксусную.) замещает водородом ивсе три атома Сl, образуя метилсульфоновую кисл. CH3.SO2(OH) [по Кольбе — Methylunterschwefelsaure]. Аналогия этих соединений с хлороуксусными кислотаминевольно бросалась в глаза; действительно, при тогдашних формулах получалисьдва параллельных ряда, как видно из следующей таблички: H2O+C2Cl6.S2O5H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5H2O+C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Это и не ускользнуло от Кольбе,который замечает (I. с. стр. 181): «к описанным выше сочетанным сернистымкислотам и непосредственно в хлороуглеродсернистой кислоте (выше — H2O+C2Cl6.S2O5 ) примыкает хлорощавелевая кислота, известная еще под названиемхлоруксусной кислоты. Жидкий хлороуглерод — ССl (Сl=71, С=12; теперь мы пишемC2Cl4 — это хлороэтилен.), как известно, превращается на свету под влияниемхлора в — гексахлорэтан (по тогдашней номенклатуре — Kohlensuperchlorur), иможно ожидать, что, если бы его одновременно подвергнуть действию воды, то он,подобно хлористому висмуту, хлорной сурьме и т. д., в момент образования,заместит хлор кислородом. Опыт подтвердил предположение». При действиисвета и хлора на C2Cl4, находившийся под водою, Кольбе получил на ряду сгексахлорэтаном и трихлоруксусную кислоту и выразил превращение такимуравнением: (Так как С2Сl4 может быть получен из CCl4 при пропускании его черезнакаленную) трубку, а ССl4 образуется при действии, при нагревании, Cl2 на CS2то реакция Кольбе была первым по времени синтезом уксусной  кислоты изэлементов.) «Образуется ли одновременно и свободная щавелевая кисл.,трудно решить, так как на свету хлор тотчас же окисляет ее в уксуснуюкислоту»… Воззрение Берцелиуса на хлоруксусную кислоту«удивительным образом (auf eine tiberraschende Weise) подтверждаетсясуществованием и параллелизмом свойств сочетанных сернистых кислот, и, как мнекажется (говорит Кольбе I. с. стр. 186), выходит из области гипотез иприобретает высокую степень вероятности. Ибо, если хлороуглещавелевая(Chlorkohlenoxalsaure так теперь Кольбе называет хлоруксусную кислоту.) имеетсостав, подобный составу хлороуглесернистой кислоты, то мы должны считать и уксуснуюкислоту, отвечающую метилсернистой, за сочетанную кислоту и рассматривать ее,как метилщавелевую: C2H6.C2O3 (Это взгляд, высказанный ранее Жераром). Неневероятно, что мы будем принуждены в будущем принять за сочетанные кислотызначительное число тех органических кислот, в которых в настоящее время, в силуограниченности наших сведений — мы принимаем гипотетическиe радикалы… „“Что касается явлений замещения в этих сочетанных кислот, то они получаютпростое объяснение в том обстоятельстве, что различные, вероятно, изоморфныесоединения способны замещать друг друга в роли сочетающихся групп (alsРаarlinge, l. с. стр. 187), не изменяя существенно кислых свойств сочетанного сними тела!» Дальнейшее экспериментальное подтверждение этого взгляда мынаходим в статье Франкланда и Кольбе: «Ueber die chemische Constitutionder Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen „Nitrile“bekannten Verbindungen» («Ann. Chem. n. Pharm. », 65, 1848,288). Исходя из представления, что все кислоты ряда (CH2)2nO4, построеныподобно метилщавелевой кислоте (Теперь мы пишем CnH2nO2 и называемметилщавелевую кислоту — уксусной.), они замечают следующее: «если формулаH2O+H2.C2O3 представляет истинное выражение рационального состава муравьинойкислоты, т. е. если ее считать за щавелевую кислоту, сочетанную с однимэквивалентом водорода (Выражение не верно; вместо Н гг. Франкланд и Кольбе употребляютперечеркнутую букву, которая равноценна 2 Н.), то без труда объясняетсяпревращение при высокой температуре муравьинокислого аммония в водную синильнуюкислоту, потому что известно, и найдено еще Доберейнером, что щавелевокислыйаммоний распадается при нагревании на воду и циан. Сочетанный в муравьинойкислоте водород участвует в реакции только тем, что он, соединяясь с цианом,образует синильную кислоту: Обратное образование муравьиной кислоты изсинильной под влиянием щелочей представляет не что иное, как повторениеизвестного превращения растворенного в воде циана в щавелевую кислоту и аммиак,с тою лишь разницей; что в момент образования щавелевая кислота сочетается сводородом синильной кислоты». То, что цианистый бензол (С6H5CN), например,по Фелингу, не обладает кислыми свойствами и не образует берлинской лазуриможет быть, по мнению Кольбе и Франкланда, поставлено в параллель снеспособностью хлора хлористого этила к реакции с AgNO3, и правильность ихнаведения Кольбе и Франкланд доказывают синтезом по методу нитрилов (Нитрилыими получались перегонкой серновинных кислот с KCN (методом Дюма и Малагутти сЛебланом): R'.SO3(OH)+KCN=R.CN+KHSO4) уксусной, пропионовой (по тогдашнему,мет-ацетоновой,) и капроновой кислоты, Затем, в следующем году Кольбе подвергэлектролизу щелочные соли одноосновных предельных кислот и, в согласии со своейсхемой, наблюдал при этом, при электролизе уксусной  кислоты, образованиеэтана, угольной кислоты и водорода: H2O+C2H6.C2O3=H2+[2CO2+C2H6], а приэлектролизе валериановой — октана, угольной же кислоты и водорода:H2O+C8H18.C2O3=H2+[2CO2+C8H18]. Впрочем, нельзя не заметить, что Кольбе ожидалполучить из уксусной  кислоты метил (СН3 )', соединенный с водородом, т. е.болотный газ, а из валериановой — бутил C4H9, тоже соединенный с водородом, т.е. C4H10 (он называет C4H9 валлилом), но в этом ожидании надо видеть уступкуполучившим уже тогда значительные права гражданства формулам Жерара, которыйотказался от своего прежнего взгляда на уксусную  кислоту и считал ее не заC4H8O4 каковой формулой, судя по криоскопическим данным, она обладает и насамом деле, а за C2H4O2, как пишется во всех современных учебниках химии.

Работами Кольбе строениеуксусной  кислоты, а вместе с тем и всех других органических кислот было окончательновыяснено и роль последующих химиков свелась только к делению — в силутеоретических соображений и авторитета Жерара, формул Кольбе пополам и кпереведению их на язык структурных воззрений, благодаря чему формулаC2H6.C2O4H2 превратилась в CH3.CO(OH).

2.Свойства уксусной кислоты

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп–СООН, связанных с углеводородным радикалом.

/> <td/> />
Карбоксильная группа сочетает всебе две функциональные группы — карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг надруга:/> <td/> />
Кислотные свойства карбоновыхкислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду ивызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы: /> <td/> />
Растворимость в воде и высокиетемпературы кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородныхсвязей. /> <td/> />

С увеличением молекулярной массырастворимость кислот в воде уменьшается.
       По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на одноосновные(монокарбоновые) и многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

По характеру углеводородного радикаларазличают кислоты предельные, непредельные и ароматические[1].

Систематические названия кислотдаются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -оваяи слова кислота. Часто используются также тривиальные названия.

Некоторыепредельные одноосновные кислоты

Формула

Название

систематическое

тривиальное

HCOOH метановая муравьиная

CH3COOH

этановая уксусная

C2H5COOH

пропановая пропионовая

C3H7COOH

бутановая масляная

C4H9COOH

пентановая валерьяновая

C5H11COOH

гексановая капроновая

C15H31COOH

пентадекановая пальмитиновая

C17H35COOH

гептадеканова стеариновая

     Карбоновые кислоты проявляютвысокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществамии образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональныепроизводные, т.е. соединения, полученные в результате реакций покарбоксильной группе[2].

2.1 Образованиесолей
      а) при взаимодействии с металлами:

2RCOOH + Mg ® (RCOO)2Mg + H2

      б) в реакциях с гидроксидами металлов:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O

/> <td/> />
2.2 Образование сложных эфировR'–COOR":

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спиртаназывается реакцией этерификации (от лат. ether — эфир).

2.3 Образование амидов:

/> <td/> />
Вместо карбоновых кислот чащеиспользуют их галогенангидриды:/> <td/> />
Амиды образуются также привзаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) сорганическими производными аммиака (аминами):

     Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природныхпептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп — пептидных связей.

Уксусная (этановая кислота).

Формула: СН 3 – СООН; прозрачнаябесцветная жидкость с резким запахом; ниже температуры плавления (т.пл. 16,6градусов С) похожая на лед масса (поэтому концентрированную уксусную кислотуназывают также ледяной уксусной кислотой). Растворима в воде, этаноле[3].

 

Таблица 1. Физические свойствауксусной кислоты

Название

Формула
кислоты

tпл.
°C

tкип.
°C

r
г/см3

Раство-
римость
(г/100мл
H2O;25°C)

Ka
(при 25°С)

кислоты

её соли
(эфиры)

уксусная этановая ацетат CH3COOH 16,8 118 1,05 ¥ 1,7.10-5 /> /> /> /> /> /> /> /> />

Синтетическая пищевая уксуснаякислота – бесцветная, прозрачная, легковоспламеняющаяся жидкость с резкимзапахом уксуса. Синтетическую пищевую уксусную кислоту получают из метанола иокиси углерода на родиевом катализаторе. Синтетическая пищевая уксусная кислотаприменяется в химической, фармацевтической и легкой промышленности, а также впищевой промышленности в качестве консерванта. Формула СН3СООН.

Синтетическая пищевая уксуснаякислота выпускается концентрированной (99.7 %) и в виде водного раствора (80%).

      По физико-химическимпоказателям синтетическая пищевая уксусная кислота должна соответствоватьследующим нормам:

Таблица 2. Основныетехнические требования

Наименование показателя

Норма

1. Внешний вид Бесцветная, прозрачная жидкость без механических примесей 2. Растворимость в воде Полная, раствор прозрачный 3. Массовая доля уксусной кислоты, %, не менее 99,5 4. Массовая доля уксусного альдегида, %, не более 0,004 5. Массовая доля муравьиной кислоты, %, не более 0,05

6. Массовая доля сульфатов (SO4), %, не более

0,0003 7. Массовая доля хлоридов (Cl),%, не более 0,0004 8. Массовая доля тяжелых металлов осаждаемых сероводородом (Pb), %, не более 0,0004 9. Массовая доля железа (Fe), %, не более 0,0004 10. Массовая доля нелетучего остатка, %, не более 0,004 11. Устойчивость окраски раствора марганцевокислого калия, мин, не менее 60

12. Массовая доля веществ, окисляемых двухромовокислым калием, cm3 раствора тиосульфата натрия, концентрация с (Na2 SO3*5H2O) = 0,1 моль/дм3 (0,1H), не более

5,0

  

Синтетическая пищевая уксусная кислота – легковоспламеняющаясяжидкость, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го классаопасности. При работе с уксусной кислотой следует применять индивидуальныесредства защиты (фильтрующие противогазы). Первая помощь при ожогах — обильноепромывание водой.

Синтетическую пищевую уксусную кислоту заливают в чистыежелезнодорожные цистерны, автоцистерны с внутренней поверхностью из нержавеющейстали, в контейнеры, емкости и бочки из нержавеющей стали вместимостью до 275дм3, а также в стеклянные бутыли и полиэтиленовые бочки вместимостью до 50 дм3.Полимерная тара пригодна для залива и хранения уксусной кислоты в течениеодного месяца. Синтетическую пищевую уксусную кислоту хранят в герметичныхрезервуарах из нержавеющей стали. Контейнеры, емкости, бочки, бутыли иполиэтиленовые фляги хранят в складских помещениях или под навесом. Недопускается совместное хранение с сильными окислителями (азотная кислота,серная кислота, перманганат калия и др.).

Транспортируется в ж/д цистернах, изготовленных из нержавеющейстали марки 12Х18H10Т или 10Х17H13М2Т, с верхним сливом.

3.Получение уксусной кислоты

     Уксусная кислота — важнейший химический продукт, который широко используется в промышленности дляполучения сложных эфиров, мономеров (винилацетат), в пищевой промышленности ит.д. Мировое производство ее достигает 5 млн т в год. Получение уксуснойкислоты до недавнего времени базировалось на нефтехимическом сырье[4].В Уокер-процессе этилен в мягких условиях окисляют кислородом воздуха доацетальдегида в присутствии каталитической системы PdCl2 и CuCl2. Далееацетальдегид окисляется до уксусной кислоты:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHOCH3COOH

По другому методууксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 C идавлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.

Изящный Уокер-процесс — один из символов развития нефтехимии — постепенно замещается новыми методами,основанными на использовании угольного сырья. Разработаны способы полученияуксусной кислоты из метанола:

CH3OH + CO CH3COOH

Эта реакция, имеющаябольшое промышленное значение, является прекрасным примером, иллюстрирующимуспехи гомогенного катализа. Поскольку оба компонента реакции — СН3ОН и СО — могут быть получены из угля, процесс карбонилирования должен стать болееэкономичным по мере роста цен на нефть. Существуют два промышленных процессакарбонилирования метанола. В более старом методе, разработанном на фирме BASF,использовали кобальтовый катализатор, условия реакции были жесткими:температура 250? С и давление 500-700 атм. В другом процессе, освоенном фирмой«Monsanto», применяли родиевый катализатор, реакцию проводили приболее низких температурах (150-200 С) и давлении (1-40 атм). Интересна историяоткрытия этого процесса. Ученые компании исследовали гидроформилирование сиспользованием родийфосфиновых катализаторов. Технический директорнефтехимического отдела предложил использовать этот же катализатор длякарбонилирования метанола. Результаты опытов оказались отрицательными, и этосвязали с трудностью образования связи металл-углерод. Однако, вспомнив лекциюконсультанта компании о легком окислительном присоединении иодистого метила кметаллокомплексам, исследователи решили добавить в реакционную смесь иодныйпромотор и получили блестящий результат, которому сперва не поверили. Подобноеоткрытие было сделано также учеными конкурирующей компании «UnionCarbide», те отстали всего на несколько месяцев. Команда по разработкетехнологии карбонилирования метанола всего через 5 месяцев интенсивной работысоздала промышленный процесс Монсанто, с помощью которого в 1970 году былополучено 150 тыс. т уксусной кислоты. Этот процесс стал предвестником тойобласти науки, которая получила название С1-химии.

Механизм карбонилированиябыл тщательно исследован. Иодистый метил, необходимый для осуществленияреакции, получается по уравнению

CH3OH + HI CH3I + H2O

Каталитический цикл можетбыть представлен так:

К плоскоквадратномукомплексу [RhI2(CO)2]- (I) окислительно присоединяется иодистый метил собразованием шестикоординационного комплекса II, затем в результате внедренияСО по связи метил-родий образуется ацетилродиевый комплекс (III).Восстановительное элиминирование иодангидрида уксусной кислоты регенерируеткатализатор, а гидролиз иодангидрида дает уксусную кислоту.

   Промышленныйсинтез уксусной кислоты:

a)  каталитическое окисление бутана

 

/>2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2   t    4CH3COOH + 2H2O

b)  нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением

/>CH3OH + CO        CH3COOH

     Производство уксусной кислотыброжением (уксуснокислое брожение)[5].

Сырье: этанолсожержащиежидкости (вино, забродившие соки), кислород.

Вспомогательные вещества:ферменты уксуснокислых бактерий.

Химическая реакция:этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты.

/>СН 2 – СН – ОН + О 2     СН 2 – СООН + Н 2 О

Основной продукт:уксусная кислота.

 

4. Применениеуксусной кислоты

Уксусную кислотуприменяют  для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель(например, в производстве ацетата целлюлозы), в виде столового уксуса приизготовлении приправ, маринадов, консервов.

    Водный растворуксусной кислоты используют в качестве вкусового и консервирующего средства (приправак пище, маринование грибов, овощей).

В составуксуса входят такие кислоты, как яблочная, молочная, аскорбиновая, уксусная.

Яблочныйуксус( 4% уксусной кислоты )

Яблочныйуксус содержит 20 важнейших минеральных веществ и микроэлементов, а такжеуксусную, пропионовую, молочную и лимонную кислоты, целый ряд ферментов иаминокислот, ценные балластные вещества, такие, как поташ, пектин. Яблочныйуксус широко применяется при приготовлении различных блюд и консервировании. Онпрекрасно сочетается со всевозможными салатами, как из свежих овощей, так имясными и рыбными. В нем можно мариновать мясо, огурцы, капусту, каперсы,портулак, а также трюфели. Однако, на Западе яблочный уксус известен большесвоими лечебными свойствами. Он применяется при повышенном кровяном давлении,мигренях, астме, головной боли, алкоголизме, головокружении, артрите, болезняхпочек, высокой температуре, ожогах, пролежнях и др.

Здоровымлюдям рекомендуется каждый день употреблять полезный и освежающий напиток: встакане воды размешать ложку меда и добавить 1 ложку яблочного уксуса. Желающимпохудеть, рекомендуем каждый раз во время еды выпивать стакан несладкой воды сдвумя ложками яблочного уксуса.

Уксус широкоиспользуется в домашнем консервировании для приготовления маринадов различнойкрепости. В народной медицине уксус используется как неспецифическоежаропонижающее средство (путем протирания кожи раствором воды и уксуса впропорции 3:1), а также при головных болях методом примочек. Распространеноприменение уксуса при укусах насекомых посредством компрессов.

Известноприменение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости иблеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этоговолосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса(на 1 литр воды — 3-4 ложки уксуса).

Уксусвиноградный ( 4% уксусной кислоты )

Виноградный уксус широкоиспользуется ведущими поварами не только Словении, но и всего мира. В Словенииего традиционно используют при приготовлении различных овощных и сезонных салатов(2-3 ст. ложки на салатницу), т.к. он придает неповторимый и изысканный вкусблюду. Также виноградный уксус прекрасно сочетается с различными рыбнымисалатами и блюдами из морских продуктов. При приготовлении шашлыков изразличных сортов мяса, но особенно из свинины, виноградный уксус простонезаменим.

Уксуснаякислота применяется также для производства лекарственных средств.

Таблетки Аспирина (ЭС)содержат активный ингредиент ацетилсалициловую кислоту, которая представляетсобой уксусный эфир салициловой кислоты.

Ацетилсалициловая кислотапроизводится путём нагревания салициловой кислоты с безводной уксусной кислотойв присутствии небольшого количества серной кислоты (в качестве катализатора).

При нагревании сгидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе ацетилсалициловая кислотагидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия. При закислении средысалициловая кислота выпадает в осадок и может быть идентифицирована потемпературе плавления (156-1600С). Другим методом идентификации салициловой кислоты,образующейся при гидролизе, является окрашивание её раствора в тёмно-фиолетовыйцвет при добавлении хлорида железа (FeCl3). Уксусная кислота, присутствующая вфильтрате, превращается при нагревании с этанолом и серной кислотой вэтоксиэтанол, который можно легко распознать по его характерному запаху. Крометого, ацетилсалициловая кислота может быть идентифицирована при помощиразличных хроматографических методов.

Ацетилсалициловая кислотакристаллизуется с образованием бесцветных моноклинных многогранников или игл,немного кислых на вкус. Они стабильны в сухом воздухе, однако во влажной средепостепенно гидролизуются до салициловой кислоты и уксусной кислоты (Leeson иMattocks, 1958; Stempel, 1961). Чистое вещество представляет собой белыйкристаллический порошок, почти не обладающий запахом. Запах уксусной кислотысвидетельствует о том, что вещество начало гидролизоваться. Ацетилсалициловаякислота подвергается эстерификации под действием щелочных гидроксидов, щелочныхбикарбонатов, а также в кипящей воде.

Ацетилсалициловая кислотаоказывает противовоспалительное, жаропонижающее, а также болеутоляющеедействие, и ее широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли,невралгиях и др. и в качестве противоревматического средства.

   Уксусная кислота используется в и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы,из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; длясинтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров), в производственегорючих пленок, парфюмерных продуктов, растворителей, при синтезе красителей,лекарственных веществ, например, аспирина[6].Соли уксусной кислоты используют для борьбы с вредителями растений.

Заключение

      Вданной работе были рассмотрены вопросы открытия уксусной кислоты, ее основные свойства,получение и применение.

     Итак, уксуснаякислота(CH3COOH),бесцветная горючая жидкость с резким запахом, хорошорастворимая в воде. Имеет характерный кислый вкус, проводит электрический ток. Применениеуксусной кислоты в промышленности весьма велико.

    Уксусная кислота, производимая в России, находится на уровне лучшихмировых стандартов, пользуется высоким спросом на мировом рынке иэкспортируется во многие страны мира.

     Производствоуксусной кислоты имеет ряд своих специфических требований, поэтому необходимыспециалисты, имеющие широкий опыт не только в области автоматизациипроизводства и управления процессами, но и четко понимающие специальные требованияэтой отрасли промышленности.

   

Список использованной литературы

1. Артеменко, Александр Иванович. Справочноеруководство по химии/ А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, В.А. Малеванный. — 2-еизд., перераб. и доп. — М.: Высшая школа, 2002. — 367 с

2. Ахметов, Наиль Сибгатович. Общая инеорганическая химия: Учебник для студ. хим.-технол. спец. вузов/АхметовН.С.-4-е изд./ испр.- М.: Высшая школа, 2002.-743 с.

3. Березин, Борис Дмитриевич. Курссовременной органической химии: Учеб. пособие для студ. вузов, обуч. похим.-технол. спец./ Березин Б.Д., Березин Д.Б.-М.: Высшая школа,2001.-768 с.

4. И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева.Карбоновые кислоты и их производные (синтез, реакционная способность,применение в органическом синтезе). Методические материалы по общему курсу органическойхимии. Выпуск 5. Москва 1997 г.

5. Зоммер К. Аккумулятор знаний похимии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир, 1985. – 294 с.

6. Караханов Э.А. Синтез-газ какальтернатива нефти. I. Процесс Фишера-Тропша и оксо-синтез // СоросовскийОбразовательный Журнал. 1997. № 3. С. 69-74.

7. Караваев М.М., Леонов Е.В., ПоповИ.Г., Шепелев Е.Т. Технология синтетического метанола. М., 1984. 239 с.

8. Катализ в С1-химии / Под ред. В.Кайма. М., 1983. 296 с.

9. Реутов, Олег Александрович.Органическая химия: Учебник для студ. вузов, обуч. по напр. и спец.«Химия»/Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П.-М.: Изд-во МГУ.-21 см. Ч. 1.-1999.-560с.

10. Советский энциклопедический словарь,гл. ред. А.М. Прохоров — Москва, Советская энциклопедия, 1989

11. Химия: Справочное руководство, гл.ред. Н.Р. Либерман — Санкт Петербург, издательство «Химия», 1975

12. Химия: Органическая химия: Учебноеиздание для 10 кл. сред. шк. -     Москва, Просвещение, 1993