Лекция: VII.3. Синтез стеролов и стеридов

Синтез стеролов осуществляется из ацетил-КоА в качестве исходного вещества.

Первые стадии биосинтеза совпадают с реакциями, связанными с обменом ацетил-КоА, до образования b-гидрокси-b-метилглутарил-КоА. Затем это соединение восстанавливается с образованием мевалоновой кислоты.

Мевалоновая кислота дважды фосфорилируется с образованием пирофосфомевалоновой кислоты.

На следующем этапе пирофосфомевалоновая кислота декарбоксилируется с одновременным дегидратированием, образуя изопентенилпирофосфат:

Далее изопентенилпирофосфат изомеризуется в диметилаллипирофосфат:

Из этих двух соединений идёт дальнейший синтез стеролов. Сначала они взаимодействуют друг с другом с образованием геранилпирофосфата:

Геранилпирофосфат вступает в череду реакций трансалкилирования, конечным продуктом которых является непредельный углеводород сквален, состоящий из 6 изопреноидных группировок.

Далее сквален за счёт конформационных изменений, окисления по двойной связи и замыкания некоторых двойных связей образует полициклическую систему – ланостерол, из которого путём преобразования возникают разнообразные индивидуальные стеролы:

Биосинтез стеридов представляет собой перенос ацильных остатков ВЖК с соответствующего ацил-КоА на место водорода гидроксогруппы стерола: