Реферат: Витамины
_ 2ИСТОРИЯОТКРЫТИЯ ВИТАМИНОВ.
Ко второй половине 19 века быловыяснено, что пищевая ценность
продуктовпитания определяется содержанием в них восновном следующих
веществ: белков, жиров, углеводов, минеральныхсолей и воды.
Считалось общепризнанным, что если в пищу человека входят в опре-
деленныхколличествах все эти питательные вещества, то она полностью
отвечаетбиологическим потребностям организма.Это мнение прочно укоре-
нилось в науке иподдерживалось такими авторитетными физиологами того
времени, какПеттенкофер, Фойт и Рубнер.
Однако практика далеко не всегдаподтверждала правильность укоре-
нившихсяпредставлений о биологической полноценности пищи.
Практический опыт врачей и клинические наблюденияиздавна с не-
сомненностью указывали на существование ряда специфических заболева-
ний,непосредственно связанных с дефектами питания, хотя последнее пол-
ностью отвечало указанным выше требованиям.Обэтом свидетельствовал
также многовековойпрактический опыт участников длительных путешест-
вий.Настоя щимбичом для мореплавателей долгое время была 2 цинга 0; от нее
погибало моря ковбольше, чем, например, в сражениях или от кораблекруше-
ний.Так, из 160 уча стников известной экспедиции Васко деГама прокла-
дывавшей морскойпуть в Индию,100 человек погибли от цинги.
История морских и сухопутных путешествий давала также рядпоучи-
тельныхпримеров, указывавших на то, что возникновение цинги можетбыть
предотвращено, а цинготные больные могут быть вылечены, если в их пищу
вводить известноеколличество лимонного сока или отвара хвои.
Таким образом, практический опыт ясно указывал на то, что цинга и
некоторые другиеболезни связанны с дефектами питания, что даже самая
обильная пищя сама по себе еще далеко не всегдагарантирует от подоб-
ных заболеваний ичто для предупреждения и лечения таких заболеваний
необходимовводить в организм какие-то дополнительные вещества, которые
содержаться не вовсякой пище.
Эксперементальное обоснование и научно-теоретическое обобщение
этогомноговекового практического опыта впервые стали возможны благо-
даря открывшем новую главу в науке исследованиемрусского ученого Ни-
колая ИвановичаЛунина, изучавшего в лаборатории Г.А.Бунге роль мине-
ральных веществ впитании.
Н.И.Лунин проводил свои опыты намышах, содержавшихся на искусс-
твенноприготовленной пище.Эта пища состояла из смеси очищенного казе-
ина(белокмолока), жира молока, молочного сахара, солей, входящих в состав
молока иводы.Казалось, налицо были все необходимые составные части мо-
лока; между теммыши, находившееся на такой диете, не росли, теряли в ве-
се, переставалипоедать даваемый им корми, наконец, погибали.В то же вре-
мя контрольнаяпартия мышей, получившая 1 натуральное молоко 0, развивалась
совершеннонормально.НА основании этих работ Н.И.Лунин в 1880 г. при-
шел к следущемузаключению:"… если, как вышеупомянутые опыты учат, не-
возможно обеспечить жизньбелками, жирами, сахаром, солями и водой, то из
этого следует, чтов молоке, помимо казеина, жира, молочного сахара и со-
лей, содержатсяеще другие вещества, незаменимые для питания.Представля-
— 2 -
ет большойинтерес исследовать эти вещества и изучить их значение для
питания".
Это было важное научноеоткрытие, опровергавшее установившееся по-
ложения в науке о питании.Результаты работН.И.Лунина стали оспари-
ваться; ихпытались объяснить, например, тем, что исскуственно приготов-
ленная пища, которой он в своих опытах кормилживотных, была якобы нев-
кусной.
В 1890 г.К.А.Сосин повторил опыты Н.И.Лунина с иным вариантом
исскусственнойдиеты и полностью подтвердил выводы Н.И.Лунина.Все же и
после этогобезупречный вывод не сразу получил всеобщее признание.
Блестящим подтверждением правильностивывода Н.И.Лунина установ-
лением причины болезни бери-бери, которая былаособенно широко расп-
ростронена вЯпонии и Индонезии среди населения, питавшегося главным
образомполированным рисом.
Врач Эйкман, работавший в тюремномгоспитале на острове Ява, в 1896
году подметил, что куры, содержавшиеся во дворе госпиталя и питавшиеся
обычнымполированным рисом, страдали заболеванием, напоминающим бери-бе-
ри.после переводакур на питание неочищенным рисом болезнь проходила.
Наблюдения Эйкмана, проведенные на большом числе заключенных в
тюрьмах Явы, также показали, что средилюдей, питавшихся очищенным ри-
сом, бери-беризаболевал в среднем один человек из 40, тогда как в груп-
пе людей, питавшихся неочищенным рисом, ею заболевал лишь одинчеловек
из 10000.
Таким образом, стало ясно, что в оболочке риса (рисовых отрубях)
содержитьсякакоето-то неизвестное вещество предохраняющее от заболе-
вания бери-бери.В 1911 году польский ученый Казимир Функ выделил это
вещество вкристалическом виде(оказавшееся, как потом выяснилось, смесью
витаминов); оно было довольно устойчивым по отношению ккислотам и вы-
держивало, например, кипячениес 20%-ным раствором серной кислоты.В ще-
лочных растворах активное начало, напротив, оченьбыстро разрушалось.По
своим химическимсвойствам это вещество принадлежало к органическим
соединениям и содержало аминогруппу.Функ пришел к заключению, что бе-
ри-бери являетсятолько одной из болезней, вызываемых отсутствием ка-
ких-то особыхвеществ в пище.
Несмотря на то, что эти особыевещества присутствуют в пище, как
подчеркнул ещёН.И.Лунин, в малых количествах, они являются жизненно не-
обходимыми.Таккак первое вещество этой группы жизненно необходимых
соединенийсодержало аминогруппу и обладало некоторыми свойствами ами-
нов, Функ(1912)предложилназвать весь этот класс вещест ╥в _ ┴ витамина-
_ ┴ми . 0(лат.vta-жизнь,vitamin-аминжизни).Впоследствии, однако, оказалось, что
многие веществаэтого класса не содержат аминогруппы.Тем не мение тер-
мин «витамины»настолько прочно вошел вобиход, что менять его не имело
уже смысла.
После выделения из пищевых продуктов вещества, предохраняющегоот
заболеваниябери-бери, был открыт ряд других витаминов.Большое значение
в развитии учения о витаминах имели работыГопкинса, Степпа, Мак Коллу-
ма, Мелэнби имногих других учёных.
В настоящее время известно около 20 различныхвитаминов.Установ-
— 3 -
лена и иххимическая структура; это дало возможность организовать про-
мышленное производство витаминов не только путём переработки продук-
тов, в которых они содержаться в готовом виде, но иискусственно, путём
их химическогосинтеза.
_ОБЩЕЕ ПОНЯТИЕ ОБ АВИТАМИНОЗАХ; ГИПО- И ГИПЕРВИТАМИНОЗЫ.
Болезни, которые возникают вследствииотсутствия в пище тех или
иных витаминов, стали называть 1авитаминозами 0.Если болезнь возникает
вследствиеотсутствия нескольких витаминов, её называют 1поливитамино-
1зом 0.Однакотипичные по своей клинической картине авитаминозы в настоя-
щеевремявстречаються довольно редко.Чаще приходиться иметь дело с от-
носительным 1недостатком 0 какого-либо витамина; такое заболевание называ-
ется 1гиповитаминозом 0.Если правильно и своевременно поставлен диаг-
ноз, то авитаминозы и особенно гиповитаминозы легкоизлечить введением
в организмсоответствущих витаминов.
Черезмерное введение в организм некоторыхвитаминов может вызвать
заболевание, называемое 1гипервитаминозом. 0
В настоящее время многие изменения в обмене веществ приавитами-
нозерассматривают как следствие нарушения ферментных систем.Известно,
что многие витамины входят в состав ферментов в качестве компонентов
их простетическихили коферментных групп.
Многие авитаминозы можно рассматривать какпатологические состоя-
ния, возникающиена почве выпадения функций тех или других кофермен-
тов.Однако в настоящее время механизм возникновениямногих авитамино-
зов ещёнеясен, поэтому пока ещё не представляется возможность тракто-
вать все авитаминозы как состояния, возникающие на почве нарушения
функций тех илииных коферментных систем.
С открытием витаминов и выяснением их природы открылись новые
перспективы нетолько в предупреждении и лечении авитаминозов, но и в
области леченияинфекционных заболеваний.Выяснилось, что некоторые фар-
мацевтическиепрепараты (например, из группы сульфаниламидных) частично
напоминают по своей структуре и по некоторым химическимпризнакам ви-
тамины, необходимыедля бактерий, но в то же время не обладают свойства-
ми этихвитаминов.Такие «замаскерованные под витамины» вещества захва-
тываютсябактериями, при этом блокируются активные центры бактериальной
клетки, нарушаетсяеё обмен и происходит гибель бактерий.
_КЛАССИФИКАЦИЯВИТАМИНОВ.
2В 0 2настоящее времявитамины можно охарактеризовать как низкомоле-
2кулярныеорганические соединения, которые, являясь необходимой составной
2частью пищи, присутствуют в ней в чрезвычайно малых количествах по
2сравнениюс основными её компонентами. 0
Витамины-необходимый элемент пищи для человека и ряда живых ор-
— 4 -
ганизмовпотому, что они 1не ситезируются 0 или некоторые из них синтези-
руются в недостаточном количестве данным организмом. 2Витамины-это ве-
2щества, обеспечивающеенормальное течение биохимических и физиологичес-
2кихпроцессов в организме 0.Они могут быть отнесены к группе биологичес-
ки активныхсоединений, оказывающих своё действие на обмен веществ в
ничтожныхконцетрациях.
Витамины делят на две большиегруппы:1.витамины, растворимые в 1жи-
1рах 0, и 2.витамины, растворимые в 1 воде. 0Каждая из этих групп содержит
большоеколличество различных витаминов, которые обычно обозначают бук-
вами латинского алфавита.Следует обратитьвнимание, что порядок этих
букв несоответствует их обычному расположению в алфавите и не вполне
отвечаетисторической последовательности открытия витаминов.
В приводимой классификации витаминов вскобках указаны наиболее
характерные биологические свойства данного витамина-егоспособность
предотвращатьразвития того или иного заболевания.Обычно названию за-
болевания предшествует приставка «анти», указывающая на то, что данный
витаминпредупреждает или устраняет это заболевание.
1.ВИТАМИНЫ, РАСТВОРИМЫЕ В ЖИРАХ.
Витамин A (антиксерофталический).
Витамин D (антирахитический).
Витамин E (витамин размножения).
Витамин K (антигеморрагический)
2.ВИТАМИНЫ, РАСТВОРИМЫЕ В ВОДЕ.
Витамин В1 (антиневритный).
Витамин В2 (рибофлавин).
Витамин PP (антипеллагрический).
Витамин В6 (антидермитный).
Пантотен (антидерматитный фактор).
Биотин (витамин Н, фактор роста для грибков,
дрожжей и бактерий,антисеборейный).
Инозит. Пара-аминобензойная кислота
(фактор роста бактерий ифактор пигментации).
Фолиевая кислота(антианемический витамин, витамин ростадля цып-
лят и бактерий).
Витамин В12 (антианемический витамин).
Витамин В15 (пангамовая кислота).
Витамин С (антискорбутный).
Витамин Р (витамин проницаемости).
Многие относят также к числу витаминовхолин(см.в конце) и
непредельныежирные кислоты с двумя и большим числом двойных связей.
Всевышеперечисленные-растворимые в воде-витамины, за исклдючением ино-
зита и витаминовС и Р, содержат азот в своей молекуле, и их часто
оъединяют в одинкомплекс витаминов группы В.
— 5 -
_ВИТАМИНЫ, РАСТВОРИМЫЕВ ВОДЕ.
ВИТАМИН 2 В2 0 (рибофлавин).
2Химическая природа исвойства витамина В2.
Выяснению структуры витамина В2 помоглонаблюдение, что все актив-
нодействущие на рост препараты обладали жёлтой окраской ижелто-зе-
лённойфлоуресценцией.Выяснилось, что между интенсивностью указанной
окраски и стимулирущим препарата на рост вопределённых условиях име-
ется параллелизм.
Вещество желто-зеленной флоуресценцией, растворимое в воде, оказа-
лосьвесьмараспространенным в природе; оно относится к группе естест-
венных пигментов, известных под названием 1 флавинов. 0К ним принадлежит
например флавинмолока(лактофлавин).Лактофлавин удалось выделить в хи-
мичеси чистомвиде и доказать его тождество с витамином В2.
Витамин В2-желтое кристалическое вещество, хорошо растворимое в
воде, разрушающееся при облучении ультрафиолетовыми лучами собразова-
нием биологическинеактивных соединений(люмифлавин в щелочной среде и
люмихром внейтральной или кислой).
Витамин В2 представляет собойметилированное производное 1 изоал-
1локсазина, 0к которому в положении 9 присоединён спирт рибитол; поэтому
витамин В2 частоназывают рибофлавином, т.е. флавином, к которому присо-
единёнпятиатомный спирт рибитол:
СНОН
│
НОСН
│
НОСН
│
НОСН
│
СН
│
NH N N N
C══O HC CO
│ ║ ║ │ │ ║ │ │
NH NH
N C══O HC N CO
5Изоаллоксазин 0 5Витамин В2 0 5(6,7-диметил-9-D 0-
5рибитилизоаллоксазин)
Наличие активных двойных связей в циклическрй структуре рибофла-
винаобуславливает некоторые химические реакции, лежащие в основе его
биологическогодействия.Присоединяя водрод по месту двойных связей, ок-
рашенныйрибофлавин легко превращается в бесцветное лейкосоедине-
ние.Последнее, отдавая при соответствущих условиях водород, сновапере-
ходит врибофлавин, приобретая окраску.Таким образом, химические особен-
ности строения витамина В2 и обусловленные этим строением свойства
предопредиляютвозможность участия витамина В2 в окислительно-восста-
новительныхпрцессах.
— 6 -
2СОДЕРЖАНИЕ ВИТАМИНА В2 В НЕКОТОРЫХПРОДУКТАХ И ПОТРЕБНОСТЬ 1 2В НЁМ.
Витамин В2 широко распростренён во всехживотных и растительных
тканях.Онвстречается либо в свободном состоянии(например, в моло-
ке, сетчатке), либо, вбольшенстве случаёв, в виде соединения, связанного с
белком.Особеннобогатым источником витамина В2 являются дрожжи, пе-
чень, почки, сердечнаямышца мелкопитающих, а также рыбныепродукты.До-
вольно высоким содержанием рибофлавина отличаются многиерастительные
пищевые продукты.
Ежедневная потребность человека в витамине В2, по-видемому, равня-
ется 2-4 мгрибофлавина.
2РОЛЬ В ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ.
Витамин В2 встречается во всехрастительных и животных тканях, хо-
тя и в различных количествах.Это широкое распространение витамина В2
соответствуетучастию рибофлавина во многих биологических процес-
сах.Действительно, можносчитать твёрдо установленным, что существует
группа ферментов, являющихсянеобходимыми звеньями в цепи катализаторов
боилогическогоокисления, которые имеют в составе своейпростетической
группырибофлавин.Эту группу ферментов обычно называют 1 флавиновыми
1ферментами. 0Кним принадлежат, например, желтый фермент, диафораза и ци-
тохромредуктаза.Сюдаже относятся оксидазы аминокислот, которые осу-
ществляютокислительное дезаменированиеаминокислот в животныхтка-
нях.ВитаминВ2входит в состав указанных коферментов в виде фосфорного
эфира.Таккак указанные флавиновые ферметны находятся во всех тка-
нях, то недостатокв витамине В" приводит к падению интенсивности тка-
невогодыханидыхания и обмена веществ в целом, аследовательно, и к за-
едлению ростамолодых животных.
В последнее время было установленно.что в состав простетических
групп ряда ферментов, помимо флавоновой группы, входят атомы метал-
лов(Cu,Fe,Mo).
2ВИТАМИН 0 2РР 0(антипеллагрический витамин, никотинамид).
При отсутствии витамина РР(от английскогоpellagra preventing) в
пище у человекавозникает заболевание, получившее название 2 пеллагры 0.
2ХИМИЧЕСКАЯ ПРИРОДА ВИТАМИНА РР.
Анипеллегрическим витамином является никотиновая кислота или её
амид.Никотиноваякислота была известна химикам ещё с 1867 года, но
только 70 лет спустя было установлено, что это относительно простое и
хорошо изученноевещество играет роль важней шего витамина.
Никотиновая кислота представляет собой белое кристалическое ве-
щество хорошорастворимое в воде и спирте.При кипячении и автоклавиро-
ваниибиологическая активность никотиновой кислоты не изменяется.
║ ┌─СООН ║ ┌─COONH
║ │ ║ │
N N
5Никотиновая кислота Амид никотиновой кислоты
— 7 -
Активностью антипеллагрическоговитаминаобладает как сама никоти-
новая кислота, таки амид никотиновой кислоты.
По-видимому, в организме свободная никотиновая кислота быстро
превращается вамидникотиновой кислоты.который и является истинным ан-
типеллагрическимвитамином.
При введении никотиновой кислоты людям иживотным, страдающим пел-
лагрой, всепризнаки заболевания исчезают.
2СОДЕРЖАНИЕ ВИТАМИНА РР В НЕКОТОРЫХПРОДУКТАХ И ПОТРЕБНОСТЬ 1 2В НЁМ.
Антипеллагричекий витамин довольно широкораспространён в приро-
де, благодарячему пеллагра при нормальном питании встречаетсяред-
ко.Большоеколичество витамина РР находится в рисовых отрубях, где со-
держание его доходит почти до 100 мг%.В дрожжах ипшеничных отрубях, в
печени рогатогоското и свиней также содержится довольно значительное
количество этоговитаина.
Растения и некоторые микробы, атакже, по-видимому, и некоторые жи-
вотные(крысы)способнысинтезировать антипеллагрический витамини поэ-
тому могутразвиваться нормально и без поступления извне.В настоящее
времявыяснено, что РР может синтезироваться в организме изтриптофа-
на; недостатоктриптофана в питании или нарушение его нормального обме-
на играет поэтому важную роль в возникновениипеллагры.Человек, по-ви-
димому необладает достаточной способностью к синтезу антипеллагричес-
кого витамина, идоставка никотиновой кислоты или её амида с пищей не-
обходима, особеннопри диете, не содержащей соответствущего количества
триптофана и пиридоксина, например, при резком преобладании в пищевом
рационекукурузы(маиса).Суточная потребность в этом витамине для людей
исчисляется в15-25 мг для взрослых и 15 мг для детей.
2РОЛЬ В ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ.
Никотиновая кислота, точнее её амид, играет исключительно важную
роль в обменевеществ.Достаточно сказать, что в состав ряда кофермент-
ныхгруп, катализирущих тканевое дыхание, входит амид никотиновой кисло-
ты.
Отсутствие никотиновой кислоты в пищеприводит к нарушению синте-
заферментов, катализирущих окислительно-восстановительные реакции, и
ведет к нарушениюмеханизма окисления тех или иных субстратов тканево-
го дыхания.
Избыток никотиновой кислоты выводится изорганизма с мочой в виде
главным образомN1-метилникотинамида и частично некоторых других ее
производных.
│ ╔──COONH
│ ║
N
│
CH
N1-метилникотинамида
— 8 -
2ВИТАМИНВ6(ПИРИДОКСИН).
2Химическая природа 0 2и свойства витамина В6.
Вещества группы витамина В6 по своей химической природеявляются
производнымипиридина.Одно из них- 2пиридоксол 0(2-метил-3окси-4,5-диокси-
метилпиридил)-белое кристалическое вещество, хорошо растворимое вводе
и спирте. CHOH
│
HO─┐ ╓──CHOH
│ ║
HC─┘
N
5Пиридоксо
Пиридоксолустойчив по отношению ккислотам и щелочам(например,5
н.коцетрации), нолегко разрушается под влиянием света при pH=6,8.
2СОДЕРЖАНИЕ ВИТАМИНА В6 В НЕКОТОРЫХПРОДУКТАХ И ПОТРЕБНОСТЬ 1 2В 0 НЁМ.
Витамин В6 весьма распространён 2 0впродуктах как живого, так и рас-
тительногопроисхождения.Особенно богаты им рисовые отруби, а также за-
родышипшеницы, бобы, дрожжи, а из животных продуктов-почки, печень и мыш-
цы.
Потребность человека в этом витамине точноне установлена, но при
некоторых формах дерматитов, не поддающихся излечениювитамином РР или
другимивитаминами, внутривенное введение 10-100 мг пиридоксина давало
положительный лечебный эффект.Предпологают, что потребность организма
человека в этомвитамине составляет приблизительно 2 мг в день.
У человека недостаточность витамина В6чаще всего возникает в ре-
зультатедлительного приёма сульфаниломидов или антибиотиков-синтоми-
цина, левомицина, биомицина, угнетающих рост кишечных микробов, в норме
синтезирующихпиридоксин в колличестве, достаточном для частичного пок-
рытия потребностив нём организма человека.
2РОЛЬ В ОБМЕНЕВЕЩЕСТВ.
Два производныхпиридоксила- 1пиридоксаль 0 и 1 пиридоксамин 0-играют
важную роль вобмене аминокислот.Фосфорилированный пиридоксаль(фосфо-
пиридоксаль)участвует в реакции 2переаминирования 0-переносе аминогруппы
с аминокислотына кетокислоту.Другими словами, система фосфопиридок-
саль-фосфопиродоксаминвыполняет коферментную функцию в процессе пере-
аминирования.
H
C CH NH
│ O │
HO─╖ ┌─CHOH HO─╖ ┌─CHOH
║ │ ║ │
HC─╜ │ HC─╜ │
N N
5Пиридоксаль Пиридоксамин
— 9 -
Н
C CH NH
│ O ОН │ ОН
HO─╖ ┌─CH─О─Р═О HO─╖ ┌─CH─О─Р═О
║ │ ОН ║ │ ОН
HC─╜ │ HC─╜ │
N N
5Фосфопиридоксаль Фосфопиридоксамин
Кроме того, было показано, чтофосфопиридоксаль является 1 кофермен-
1том 0декарбоксилаз некоторых аминокислот.Таким образом, две реакции азо-
тистогообмена: переаминирование и декарбоксилирование аминокислот осу-
ществляются припомощи одной и той же коферментной группы, образующейся
в организме из витамина В6.Далееустановлено, что фосфопиридоксаль иг-
раеткоферментную роль превращения триптофана, которое, по-видимому, и
ведёт кбиосинтезу никотиновой кислоты.а также в превращениях ряда се-
русодержащих иоксиаминокислот.
2ВИТАМИН С (АСКОРБИНОВАЯКИСЛОТА).
К числу наиболее известных с давних времён заболеваний, возникаю-
щих на почведеффектов в питании, относится цинга, или скорбут.В средине
века в Европецинга была одной из страшных болезней, принимавший иногда
характерповального мора.Наибольшее число жертв цинга уносила в могилу
в зимнее и весеннее время года, когда населениеевропейских стран было
лишеновозможности получать в достаточном колличестве свежие овощи и
фрукты.
Окончательно вопрос о причинах возникновения и способов лечения
цинги былразрешен эксперементально лишь в 1907-1912 гг. в опытах на
морскихсвинках.Оказалось, что морскиесвинки, подобно людям, подвержены
заболеваниюцингой, которая развивается на почве недостатков в питании.
Стало очевидным, что цинга возникает при отсутствии в пищеособого
фактора.Этотфактор, предохраняющий от цинги, получил название 2 витамина
2С, антицинготного, илиантискорбутного, витамина.
2ХИМИЧЕСКАЯ ПРИРОДА ВИТАМИНАС.
Химическая природа аскорбиновой кислотыбыла выяснена после выде-
ления её вкристаличекой форме из ряда животных и растительних продук-
тов.особеннобольшое значение в ряду этих исследований имели работы
А.Сент-Дьердьи иХэворта.
Строение витамина С было окончательноустановлено синтезом его из
— 10 -
L-ксилозы.ВитаминС получил название L-аскорбиновой кислоты.
О О
║ ║ СООН
С─┐ С─┐ СООН │
│ │ │ │ │ СООН
НОС │ -Н О══ С │ +НО О══С 5 окисление Щавелевая кислота
║ О════ │О ──── │ ────────────
НОС │ +Н О══ С │ О С СООН
│ │ │ │ │ │
НС─┘ НС ┘ НСОН НСОН
│ │ │ │
НОСН НОСН НОСН НОСН
│ │ │ │
СНОН СНОН СНОН СНОН
5L-Аскорбиновая 0 5 L-Дегидро- L-Дикетогулоновая L-Треоновая
5кислота 0 5 аскорбиновая кислота кислота
5кислота
Как видно из формулы, аскорбиновая кислотаявляется ненасыщенным
соединением и несодержит свободной карбоксильной группы.Кислый харак-
тер этого соединения обусловлен наличием двух енольных гидрокси-
лов, способных кдиссоциации с отщеплением водородных ионов, по-видимо-
му, в основном утретьего углеродного атома.
L-Аскорбиновая кислота представляет собойкристалическое соедине-
ние, легкорастворимое в воде с образованием кислыхрастворов.Наиболее
замечательнойособенностью этого соединения является его способность к
обратимомуокислению(дегидрированию)с образованием дегидроаскорбиновой
кислоты.
Таким образом,L-Аскорбиновая кислота и её дегидроформа образуют
окислительно-восстановительнуюсистему, которая может как отдавать, так
и принимать водородные атомы, точнее электроны и пртоны.Обе эти формы
обладаютантискорбутным действием.В присутствии широко распространён-
ного в растительных тканях фермента-аскорбиноксидазы, или аскорбина-
зы, аскорбиноваякислота окисляется кислородом воздуха с образованием
дегидроаскорбиновойкислоты и перекиси водорода.
Аскорбиновая кислота, особенно еёдегидроформа, является весьма не-
устойчивымсоединением.Превращение в дикетоулоновую кислоту, не обладю-
щую витаминнойактивностью, является необратимым процессом, который за-
канчиваетсяобычно окислительным распадом.Наиболее быстро витамин С
разрушается вприсутствии окислителей в нейтральной или щёлочной среде
принагревании.Поэтому при различных видах кулинарной обработки пищи
часть витамина Собычно теряется.аскорбиновая кислота обычно разруша-
ется также и приизготовлении овощных и фруктовых консервов.Особенно
быстро витамин Сразрушается в присутствии следов солей тяжелых метал-
лов(железо, медь).Внастоящее время, однако, разработаны способы приго-
товленияконсервированных фруктов и овощей с сохранением их полной ви-
таминнойактивности.
2СОДЕРЖАНИЕ ВИТАМИНА С В НЕКОТОРЫХПРОДУКТАХ И ПОТРЕБНОСТЬ 1 2В 0 НЁМ.
Важно отметить, что большинство животных, за исключением морских
— 11 -
свинок иобезьян, не нуждается в получении витамина С извне, так как ас-
корбиноваякислота синтезируется у них в печени изсахаров.Человек не
обладаетспособностью к синтезу витамина С и должен обязательно полу-
чать его с пищей.
Потребность взрослого человека в витамине С соответствует
50-100мгаскорбиновой кислоты в день.В организмечеловека нет сколько
нибудьзначительных резервов витамина С, поэтому необходимо системати-
ческое, ежедневноепоступление этого витамина с пищей.
Основными источниками витамина С являютсярастения.Особенно много
аскорбиновойкислоты в перце, хрене, ягодах рябины, чёрной смородины, зем-
ляники, клубники, вапельсинах, лимонах, мандаринах, капусте (как свежей,
так иквашенной), в шпинате.Картофель хотя и содержит значительно мень-
ше витамина С, чемвышеперечисленные продукты, но, принимая во внимание
значение его в нашем питании, его следуетпризнать наряду с канустой
основнымисточником снабжения витамином С.
Здесь можно напомнить, что эпидемиицинги, свирепствовавшие в сред-
ние века в Европев зимние и весенние месяцы года, исчезли после введе-
ния в сельскоехозяйство европейский стран культуры картофеля.
Необходимо обратить внимание наважнейшие источники витамина С
непищевогохарактера-шиповник, хвою(сосны, ели и лиственницы) и листья
чернойсмородины.Водные вытяжки из них представляют собой почти всегда
доступноесредство для предупреждения и лечения цинги.
2РОЛЬ В ОБМЕНЕВЕЩЕСТВ.
По-видимому, физиологическое значениевитамина С теснейшим образом
связано с егоокислительно-восстановительными свойствами.Возможно, что
этим следует оъяснить и изменения в углеводном обмене при скорбу-
те, заключающиесяв постепенном исчезновением гликогена из печени и
вначалеповышенном, а затем пониженном содержании сахара в крови.По-ви-
димому, врезультате расстройства углеводногообмена приэксперименталь-
ном скорбуте наблюдается усиление процесса распада мышечного белка и
появлениекреатина в моче (А.В.Палладин).Большое значение имеет вита-
мин С для образования коллагенов и функциисоединительной ткани.Вита-
мин С играет рольв гидроксилировании и окисления гормонов коры надпо-
чечников.Нарушениев превращениях тирозина, наблюдаемое при цинге, также
указывает наважную роль витамина С в окислительных процессах.В моче
человекаобнаруживается аскорбиновая, дегидроаскорбиновая, дикетогулоно-
вая и щавелеваякислоты, причём две последнии являются продуктами необ-
ратимогопревращения витамина С организме человека.
2ВИТАМИН Р (ВИТАМИНПРОНИЦАЕМОСТИ, ЦИТРИН)
Термин «витамин Р» является собирательным понятием.Этимтермином
оъединяетсяцелая группа веществ, обладающих сходным биологическим
действием.
Витамин Р находится обычно в тех же растительных продуктах, в ко-
торых встречаетсяи аскорбиновая кислота; этим и оъясняется, что при
цинге обычнонаблюдаются симптомы, вызванные отсутствием в пище как ас-
корбиновойкислоты, так и витамина Р.
При отсутствии витамина Р в пище у людей иморских свинок повыша-
етсяпроницаемость кровеностных сосудов, почему этот витамин и получил
— 12 -
названиевитамина Р( 1витаминпроницаемости). 0Первоначально он был выде-
лен из лимонов ввиде весьма активного препарата.
Витамин Р вместе с аскорбиновой кислотойоказывает влияние на ход
окислительно-восстановительныхпроцессов в организме и тормозит дейс-
твие гиалуронидазы.
2ХИМИЧЕСКАЯ ПРИРОДА ВИТАМИНАР.
Имеется целая группа природных соединений, обладающих свойствами
витамина Р.Этисоединения принадлежат главным образом к так называемым
флавоновымпигментам-желтым и оранжевым веществам растительного проис-
хождения, относящимсяк классу глюкозидов.
Практическое значение в настоящее времяимеют следущие препараты
витаминаР:1.рутин(глюкозид кверцитрина), получаемый из листьев гречихи;
2.«витаминР»-препарат, выделяемый из листьев чайного дерева, основным
действущимначалом которого являются катехин и его галловые эфи-
ры;3.гесперидин(цитрин), выделяемыйиз кожуры цитрусовых.
Рутин имеет следующую структуру:
ОН О
│ ║
╓─О(С Н О){ 5углевод-рубиноза 0}
║ ║ ║ ────
╚─────── ──ОН
НО О ════