Реферат: Фенолформальдегидные смолы

Фенолформальдегидныесмолы — продукты поликонденсации фенола сформальдегидом. Реакция проводится в присутствии кислых (соляная, серная,щавелевая и другие кислоты) или щелочных катализаторов (аммиак, гидроксиднатрия, гидроксид бария). При избытке фенола и кислом катализаторе образуетсялинейный полимер – новолак, цепь которого содержит приблизительно 10фенольных остатков, соединенных между собой метиленовыми мостиками:

/>

Новолаки –термопластичные полимеры, которые сами по себе не способны переходить внеплавкое и нерастворимое состояние. Но они могут превращаться в трехмерныйполимер при нагревании их с дополнительной порцией формальдегида в щелочнойсреде.
При использовании щелочных катализаторов и избытка альдегида в начальной стадииполиконденсации получаются линейные цепи резола, которые придополнительном нагревании «сшиваются» между собой за счет групп CH2OH,находящихся в пара-положении фенольного кольца, с образованиемтрехмерного полимера – резита:

/>

Таким образом, резолыявляются термореактивными полимерами.

Фенолоформальдегидныеполимеры применяются в виде прессовочных композиций с различными наполнителями,а также в производстве лаков и клея.

Свойства

Отвержденныесмолы характеризуются высокими тепло-, водо- и кислостойкостью, а в сочетании снаполнителями и высокой механической прочностью.

Применение

Изфенолформальдегидного полимера, добавляя различные наполнители, получаютфенолформальдегидные пластмассы, т. н. фенопласты. Их применение очень широко.Это: шарикоподшипники, шестерни и тормозные накладки для машин; хорошийэлектроизоляционный материал в радио- и электротехнике. Изготовляют деталибольших размеров, телефонные аппараты, электрические контактные платы.     Для склеиванияпенополистирольных плит, применяемых для изготовления моделей в литейномпроизводстве.

Получение фенолформальдегидной смолы

1. В пробирку помещают 10 капельжидкого фенола и 8 капель 40% формальдегида. Смесь нагревают на водяной бане дорастворения фенола. Через 3 минуты в пробирку добавляют 5 капельконцентрированной соляной кислоты и помещают ее в стакан с холодной водой.После образования в сосуде двух четких фаз следует слить воду и вылить полимериз пробирки. В течение нескольких минут образовавшаяся новолачная смолазатвердевает.

2. В небольшую колбочку помещают 15 гфенола и 25 мл концентрированного раствора формалина и нагревают (под тягой) нагорелке, периодически встряхивая содержимое колбы. Добавляют 1-2 мл солянойкислоты и продолжают нагревание. Вначале реакция идет бурно и смесь в колбестановится однородной. Через некоторое время (около 10 минут) на дне колбыобразуется смолистый осадок. Верхний слой жидкости сливают и быстро извлекаютсмолу, которая на воздухе густеет и постепенно затвердевает.

Фенолформальдегидные смолы [-C6H3(OH)-CH2-]n – продукты поликонденсации фенола C6H5OHс формальдегидом CH2=O.
Взаимодействие фенола с формальдегидом идет по схеме:

 

/>

Роль реакционноспособныхфункциональных групп в этих соединениях играют:

в феноле – три С-Н-связи в орто- и пара-положениях (легче идет замещение в двух орто-положениях); в формальдегиде – двойная связь С=О, способная к присоединению по атомам С и О.

Это определяет возможностьобразования цепных макромолекул по схеме поликонденсации:

/>

Реакция проводится в присутствии кислых (соляная, серная, щавелевая и другиекислоты) или щелочных катализаторов (аммиак, гидроксид натрия, гидроксидбария).

См. механизм конденсации в условиях кислотного катализа.

При избытке фенола и кисломкатализаторе образуется линейный полимер – новолак, цепь которогосодержит приблизительно 10 фенольных остатков, соединенных между собойметиленовыми (-СН2-) мостиками.
Новолаки – термопластичные полимеры, которые сами по себе не способныпереходить в неплавкое и нерастворимое состояние. Но они могут превращаться втрехмерный полимер при нагревании их с дополнительной порцией формальдегида вщелочной среде. При использовании щелочных катализаторов и избытка альдегида вначальной стадии поликонденсации получаются линейные цепи резола:

/>

При дополнительном нагревании этицепи «сшиваются» между собой за счет групп -CH2OH,находящихся в пара-положении фенольного кольца, с образованием трехмерногополимера – резита:

/>

Таким образом, резолы являются термореактивными полимерами. Полимеры,которые при повышенной температуре приобретают пространственную (сетчатую)структуру и становятся неплавкими и нерастворимыми, называются термореактивными.

Фенолоформальдегидные полимерыприменяются в виде прессовочных композиций с различными наполнителями, а такжев производстве лаков и клея.

Механизм конденсации фенола сформальдегидом в условиях кислотного

катализа

 

/>