Реферат: Толуол: свойства, применение, получение

Реферат на тему

«Арены. Толуол.»

Выполнил

Проверила:

2002 г.

План:

1. Арены Стр. 3 2. Толуол – формула, строение. Стр. 4 3. Физические свойства. Стр. 5 4. Химические свойства Стр. 6 5. Получение Стр. 9 6. Применение Стр. 10 7. Список литературы Стр. 11

1. Арены.

          Ареныили ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержатустойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характеромхимических связей.

/> <td/> />
Общая формула класса: CnH2n-6.

Простейшимипредставителями класса являются бензол и толуол:

/> <td/> />
Многоядерные арены: нафталин С10Н8,антрацен С14Н10 и др.

Термин «ароматические соединения» возникдавно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеютприятный запах. Однако в настоящее время в понятие «ароматичность»вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышеннуюустойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов вциклической системе.

Критерииароматичности аренов:

1.  Атомы углерода в sp2-гибридизованномсостоянии образуют циклическую систему.

2.  Атомы углерода располагаются водной плоскости (цикл имеет плоское строение).

3.  Замкнутая система сопряженныхсвязей содержит
4n+2 p-электронов (n – целое число).

/> <td/> />
2. Толуол – формула, строение.

          Толуолпо своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одногоатома водорода на группу (CH3).

Рассмотрим строение бензола.

          В 1825 году английскийисследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучеевещество, которое имело молекулярную формулу C6Н6. Этосоединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическимуглеводородом.

/> <td/> />
Распространенная структурная формула бензола,предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл счередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами:

Однако физическими, химическими, а такжеквантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нетобычных двойных и одинарных углерод–углеродных связей. Все эти связи в немравноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными «полуторными» связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось,кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в однойплоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильногошестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и всевалентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано стем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электроннуюплотность и находятся в состоянии sp2 — гибридизации. Это означает,что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p-орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такимиже орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья – с s- орбиталью атомаводорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всехатомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s-связей, расположенных в одной плоскости.

Четвертаянегибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположенаперпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковыхдолей, одна из которых лежит выше, а другая — ниже упомянутой плоскости. Каждаяp- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углеродаперекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и вслучае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи.Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями,как в этилене: р- орбиталь каждого атома углерода одинаково перекрывается с p-орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются дванепрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, адругое – ниже плоскости атомов (тор – это пространственная фигура, имеющаяформу бублика или спасательного круга). Иными словами, шесть р- электронов,взаимодействуя между собой, образуют единое p- электронное облако, котороеизображается кружочком внутри шестичленного цикла:

/> <td/> />
С теоретической точки зрения ароматическимисоединениями могут называться только такие циклические соединения, которыеимеют плоское строение и содержат в замкнутой системе сопряжения (4n+2) p-электронов, где n – целое число. Приведенным критериям ароматичности, известнымпод названием правила Хюккеля, в полной мере отвечает бензол. Его числошесть p- электронов является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p-электронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом.

3. Физические свойства.

Бензоли его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматическиеуглеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются ворганических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Физическиесвойства некоторых аренов представлены в таблице.

Название Формула

t°.пл.,
°C

t°.кип.,
°C

d420

Бензол

C6H6

+5,5 80,1 0,8790 Толуол (метилбензол)

С6Н5СH3

-95,0 110,6 0,8669 Этилбензол

С6Н5С2H5

-95,0 136,2 0,8670 Ксилол (диметилбензол)

С6Н4(СH3)2

орто- -25,18 144,41 0,8802 мета- -47,87 139,10 0,8642 пара- 13,26 138,35 0,8611 Пропилбензол

С6Н5(CH2)2CH3

-99,0 159,20 0,8610 Кумол (изопропилбензол)

C6H5CH(CH3)2

-96,0 152,39 0,8618 Стирол (винилбензол)

С6Н5CH=СН2

-30,6 145,2 0,9060

4. Химические свойства.

          Всесвойства толуола можно разделить на 2 типа:

А)реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции,затрагивающие метильную группу.

/>          Реакциив ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильногозамещения, свойственные для бензола.

1)  Нитрирование:

1-Метил-2-нитробензол                  1-Метил-4-нитробензол

2)  Хлорирование толуола может производитьсяпутём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлоридаалюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом ролькатализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

/>

3)Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит кобразованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:

/>

Механизмвсех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующихреакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры образуются внезначительных количествах и ими можно пренебречь.

Реакциив боковой цепи. Метильная группа вметилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, нотакже и в другие реакции, не характерные для алканов.

/>          Подобноалканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Дляосуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол вприсутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

Обратимвнимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшеегалогенирование приводит к образованию следующих соединений:

Бромированиеметилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованиюсоответствующих бромозамещающенных соединений.

Метильнаябоковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкимиокислителями, как оксид марганца (IV):

/>

Более сильные окислители, например перманганат калия,вызывают дальнейшее окисление:

/>

5. Получение.

Известныследующие способы получения ароматических углеводородов.

500°C

  /> /> /> /> /> /> <td/> /> />
1) Каталитическая дегидроциклизация алканов,т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского иА.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованиемкатализатора, например оксида хрома./> /> /> /> /> />

+ 4H2

  /> /> />

+ 3H­2

  /> <td/> />

300°C,Pd

  2) Каталитическое дегидрированиециклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатораиспользуется палладиевая чернь или платина при 300°C.

/>/>

/>3)Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при600°C (Н.Д.Зелинский).

/>4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочьюили натронной известью.

/> <td/>

+  Na2CO3

  />
/>/>

6. Применение.

Ароматическиеуглеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетическихматериалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продуктдля получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуолиспользуется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтическихпрепаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяетсядля получения полимерного материала – полистирола.

Список литературы:

1.  М. Фримантл – «Химияв действии»

2.  CD-Informatica – «Химия для всех»

3.  О.С. Габриелян – «Химия10 класс»

4.  Infinity – «Органическая химия:арены»