Реферат: Спирты

Содержание

Введение… 2

Глава I. Свойства спиртов… 5

1.1. Физические свойстваспиртов… 5

1.2. Химические свойства спиртов… 6

1.2.1.Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. 7

1.2.2.Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.            8

1.2.3.Дегидратация спиртов (отщепление воды)… 9

1.2.4.Образование  сложных эфиров спиртов… 10

1.2.5.Дегидрогенизация спиртов и окисление… 10

Глава 2. Методы полученияспиртов… 12

2.1. Производство этиловогоспирта… 12

2.2. Процесс  полученияметилового спирта… 14

2.3. Методы получения другихспиртов… 15

Глава 3. Применение спиртов… 16

Заключение… 19

Список литературы… 20

/>Введение

            Спиртами называютсяорганические вещества, молекулы которых содержат одну или несколькофункциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

            Они могут рассматриватьсяпоэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколькоатомов водорода заменены на гидроксильные группы.

Трехатомные

              В зависимости от числа гидроксильных групп спиртыподразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные спирты частоназывают гликолями по названию простейшего представителя этой группы –этиленгликоля (или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количествогидроксильных групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты./> /> /> /> /> /> /> Одноатомные   /> <td/>

СН2 – СН2

ОН       ОН   <td/>

СН2 – СН – СН2

ОН      ОН     ОН   />

Двухатомные

  />/>/>/>/>СН3 – ОН /> /> /> /> /> /> />

Метанол

  /> <td/>

Этандиол-1,2

(этиленгликоль)

 

  <td/>

Пропантриол-1,2,3

(глицерин)

 

  />

            По положениюгидроксильной группы спирты делятся на: первичные – с гидроксильной группой уконечного звена цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются дваводородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в которых гидроксил присоединен к углеродному атому,соединенному, кроме ОН-группы, с одним водородным атомом [R-СН(ОН)-R1], и третичные, у которых гидроксил соединен с углеродом, несодержащим водородных атомов [(R)С-ОН] (R-радикал: СН3, С2Н5 и т.д.)

В зависимости отхарактера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические,алициклические и ароматические. В отличие от галогенпроизводных, уароматических спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомомуглерода ароматического кольца [3].

/> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> /> <td/> /> /> Алифатические   /> /> <td/>

СН3СН2ОН

  /> /> /> <td/> Этанол   /> <td/> /> Циклогексанол   /> />

            По заместительнойноменклатуре названия спиртов составляют из названия родоначальногоуглеводорода с прибавлением суффикса –ол. Если в молекуле несколькогидроксильных групп, то используют умножительную приставку: ди-(этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию главной цепиначинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная группа. Порадикально-функциональной номенклатуре название производят от названияуглеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с прибавлениемслова спирт.

            Структурная изомерияспиртов определяется изомерией углеродного скелета и изомерией положениягидроксильной группы.

            Рассмотрим изомериюна примере бутиловых спиртов.

            В зависимости отстроения углеродного скелета, изомерами будут два спирта – производные бутана иизобутана:

 СН3

 

 СН3

  />  4          3          2        1                                       3         2         1

2 Метилпропанол – 1 или изобутиловый спирт

  Бутанол — 1   СН3 – СН2– СН2 –СН2 – ОН                        СН3 – СН – СН2 – ОН

            В зависимости отположения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны ещедва изомерных спирта:

  1         2         3         4                                  

/>                                                                                                                 1                  

2 Метилпропанол – 2

  Бутанол — 2   СН3 – СН – СН2 –СН3                                  Н3С –  С – СН3  /> /> /> /> /> /> <td/> />

          ОН                                                                  ОН

Число структурныхизомеров в гомологическом ряду спиртов быстро возрастает. Например, на основебутана существует 4 изомера, пентана – 8, а декана – уже 567 [5].

/>ГлаваI. Свойства спиртов./>1.1.Физические свойства спиртов.

            Физические свойстваспиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положениягидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов –жидкости, высшие спирты – твердые вещества.

            Метанол, этанол ипропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массырастворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с гексилового,одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не растворимы вводе. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем у спиртов симеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты обладаютхарактерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и частонеприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спиртыобладают особым характерным запахом плесени.

            Низшие гликоли – вязкиебесцветные жидкости, не имеющие запаха; хорошо растворимы в воде и этаноле,обладают сладким вкусом.

            С введением в молекулувторой гидроксильной группы происходит повышение относительной плотности итемпературы кипения спиртов. Например, плотность этиленгликоля при 0°С – 1,13, а этилового спирта – 0,81.

            Спирты обладают аномальновысокими температурами кипения по сравнению со многими классами органическихсоединений и чем можно ожидать  на основании их молекулярных весов (Табл.1).

Таблица 1.

Физические свойства спиртов.

Отдельные представители Физические свойства название структурная формула т. пл., °С т. кип., °С

Одноатомные

 

 

 

Метанол (метиловый)

СН3ОН

-97 64,5 Этанол (этиловый)

СН3СН2ОН

-115 78 Пропанол-1

СН3СН2СН2ОН

-127 97 Пропанол-2

СН3СН(ОН)СН3

-86 82,5 Бутанол-1

СН3(СН2)2СН2ОН

-80 118 2-Метилпропанол-1

(СН3)2СНСН2ОН

-108 108 Бутанол-2

СН3СН(ОН)СН2СН3

-114 99,5

Двухатомные

 

 

 

Этандиол-1,2 (этиленгликоль)

НОСН2СН2ОН

-17 199

Трехатомные

 

 

 

Пропантриол-1,2,3 (глицерин)

НОСН2СН(ОН)СН2ОН

20 290

/>Это объясняется особенностями строения спиртов – собразованием межмолекулярных водородных связей по схеме:

Спиртыразветвленной структуры кипят ниже, чем нормальные спирты того же молекулярноговеса; первичные спирты кипят выше вторичных и третичных их изомеров [3].

/>1.2.Химические свойства спиртов.

            Как у всехкислородосодержащих соединений, химические свойства

 спиртов определяются, в первуюочередь, функциональными группами и, в

известной степени, строениемрадикала.

            Характерной особенностьюгидроксильной группы спиртов является подвижность атома водорода, чтообъясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способностьспиртов к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другойстороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствиебольшой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связьуглерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичнымположительным зарядом у атома углерода и отрицательным – у кислорода. Однако,эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являютсяэлектролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющиеокраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя [3,4].

            Спирты являютсяамфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так исвойства оснований.

/>1.2.1. Взаимодействие спиртов с щелочнымиметаллами.

            Спирты как кислотывзаимодействуют с активными металлами (K, Na, Ca). При замещении атома водородагидроксильной группы металлом образуются соединения, называемые алкоголятами(от названия спиртов – алкоголи):

/>2R – OH + 2Na           2R – ONa + H2

/> /> /> /> /> Спирт   <td/> Алкоголят натрия   />

            Названия алкоголятовпроизводят от названий соответствующих спиртов, например,

/>2С2Н5ОН +2Na           2С2Н5  – ONa + H2

/> /> /> /> /> /> /> />

Этилат натрия

  />

Этиловый спирт

  /> /> />

Этиловый спирт

 

            Низшие спирты бурнореагируют с натрием. С ослаблением кислотных свойств у средних гомологовреакция замедляется. Высшие спирты образуют алкоголяты лишь при нагревании [4].

Алкоголятылегко гидролизуются водой:

/>   С2Н5  – ONa+ HОН          С2Н5 — ОН + NaОН              

            В отличие от спиртов,алкоголяты – твердые вещества, хорошо растворимые в соответствующих спиртах [1].

            Известны алкоголяты идругих металлов, кроме щелочных, но они образуются косвенными путями. Так,щелочноземельные металлы непосредственно со спиртами не реагируют. Ноалкоголяты щелочноземельных металлов, а также Mg, Zn, Cd, Al идругих металлов, образующих реакционноспособные металлоорганические соединения,можно получить действием спирта на такие металлоорганические соединения.

/>1.2.2. Замещение гидроксильной группы спиртагалогеном.

            Гидроксильная группаспиртов может быть замещена на галоген действием на них галогенводородныхкислот, галогенных соединений фосфора или тионилхлорида, например,

Галоген-

производное

  />/>R –OH + HCl       RCl + HOH/> <td/> Спирт  

            Наиболее удобно длязамещения гидроксильной группы использовать тионилхлорид; применение галогенныхсоединений фосфора осложняется образованием побочных продуктов. Образующаясяпри такой реакции вода разлагает галогеналкил на спирт и галогенводород,поэтому реакция обратима. Для ее успешного проведения необходимо, чтобыисходные продукты содержали минимальное количество воды. В качествеводоотнимающих средств применяют хлорид цинка, хлорид кальция, серную кислоту.

            Данная реакцияпротекает с расщеплением ковалентной связи, что можно представить равенством

/>

/>

 

/>

 

/>

 

/>

  R: OH + H: Cl        R — Cl + H2O

            Скоростьэтой реакции возрастает от первичных к третичным спиртам, причем она такжезависит от галогена: наибольшей она является для иода, наименьшей – для хлора.

/>1.2.3. Дегидратация спиртов (отщепление воды).

                В зависимости от условий дегидратацииобразуются олефины или простые эфиры.

            Олефины (этиленовыеуглеводороды) образуются при нагревании спирта (кроме метилового) с избыткомконцентрированной серной кислоты, а также при пропускании паров спирта надокисью алюминия при 350° — 450°. При этом происходитвнутримолекулярное отщепление воды, то есть Н+ и ОН–отнимаются от одной и той же молекулы спирта, например:

Этилен

  />/>        СН2 – СН2   />  СН2 = СН2 + Н2О или/> /> /> /> /> /> /> <td/>

Al2O3

  />

/>СН3-СН2-СН2ОН                 СН3-СН=СН2+Н2О

Простые эфирыобразуются при осторожном нагревании избытка спирта с концентрированной сернойкислотой. В этом случае происходит межмолекулярное отщепление воды, то есть Н+и ОН– отнимаются от гидроксильных групп разных молекул спирта, какэто показано на схеме:

Спирт

 

Простой эфир

  R – OH + HO –R />  R – O – R + H2O/> <td/>

Н2SO4

 

/>2С2Н5ОН            С2Н5-О-С2Н5+Н2О   

            Первичныеспирты дегидратируются труднее вторичных, легче отнимается молекула воды оттретичных спиртов [5].

/>1.2.4. Образование  сложных эфиров спиртов .

При действии кислородныхминеральных и органических кислот на спирты образуются сложные эфиры, например,

RO HO   />С2Н5ОН+СН3СООН         С2Н5СООСН3+Н2О/> /> /> /> /> /> /> <td/> /> />

ROH +             SO2                            SO2+H2O

            Такого рода взаимодействие спирта скислотами называется реакцией этерификации. Скорость этерификации зависит отсилы кислоты и природы спирта: с увеличением силы кислоты она возрастает,первичные спирты реагируют быстрее вторичных, вторичные спирты – быстреетретичных. Этерификация спиртов карбоновыми кислотами ускоряется при добавлениисильных минеральных кислот. реакция обратима, обратная реакция называетсягидролизом. Сложные эфиры получаются также при действии на спиртыгалогенангидридов и ангидридов кислот.

/>1.2.5. Дегидрогенизация спиртов и окисление.

            Образование разныхпродуктов в реакциях дегидрогенизации и окисления является важнейшим свойством,позволяющим отличить первичные, вторичные и третичные спирты.

            При пропускании паровпервичного или вторичного, но не третичного спирта над металлической медью приповышенной температуре происходит выделение двух атомов водорода и первичныйспирт превращается в альдегид, вторичные спирты дают в этих условиях кетоны.

 Cu

 

 Cu

 

  300°

 

  250°

   СН3СН2ОН  ®   СН3СНО + Н2;  СН3СН(ОН)СН3  ® СН3СОСН3 +Н2;

третичные спирты в тех же условиях недегидрируются.

            Такое же различиепроявляют первичные и вторичные спирты при окислении, которое можно проводить«мокрым» путем, например, действием хромовой кислоты, иликаталитически, причем катализатором окисления

 служит также металлическая медь, аокислителем кислород воздуха:

RCH2OH + O ® R-COH + H2O

/>/>CHOH + O ®          C=O + H2O

/>Глава2. Методы получения спиртов.

            В свободном видемногие спирты содержатся в летучих эфирных маслах растений и вместе с тем сдругими соединениями обусловливают запах многих цветочных эссенций, например,розового масла и др. Кроме того, спирты находятся в виде сложных эфиров вомногих природных соединениях – в воске, эфирных и жирных маслах, в животныхжирах. Наиболее распространенным и из спиртов, находящихся в природныхпродуктах, является глицерин – обязательная составная часть всех жиров, которыедо сих пор служат главным источником его получения. К числу весьма распространенныхв природе соединений относятся многоатомные альдегидо- и кетоноспирты,объединяемые под общим названием сахаров. Синтез важнейших в техническомотношении спиртов рассмотрен ниже [5].

/>2.1. Производствоэтилового спирта.

            Процессы гидратации –это взаимодействие с водой. Присоединение воды в ходе проведениятехнологических процессов может вестись двумя методами:

1. Прямой метод гидратацииосуществляется при непосредственном взаимодействии воды и сырья, используемогодля производства. Этот процесс ведется в присутствии катализаторов. Чем большеатомов углерода находится в цепи, тем быстрее идет процесс гидратации.

2. Косвенный метод гидратацииосуществляется при помощи образования промежуточных продуктов реакции вприсутствии серной кислоты. А затем реакции гидролиза подвергаются создаваемыепромежуточные продукты.

Присовременном производстве этилового спирта используют метод прямой гидратацииэтилена:

СН2=СН2+ Н2О « С2Н5ОН– Q

            Получениеведется в контактных аппаратах полочного типа. Спирт отделяется из побочныхпродуктов реакции в сепараторе, а для окончательной очистки используетсяректификация [2].

 Реакцияначинается с атаки ионом водорода того углеродного атома, который связан сбольшим числом водородных атомов и является поэтому более электроотрицательным,чем соседний углерод. После этого к соседнему углероду присоединяется вода свыбросом Н+. Этим методом в промышленном масштабе готовят этиловый,втор-пропиловый и трет-бутиловый спирты.

Для полученияэтилового спирта издавна пользуются различными сахаристыми веществами,например, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем«брожения», вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемыхдрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.

С6Н12О6® 2С2Н5ОН + 2СО2

            Глюкоза в свободном видесодержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получаетсявиноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16%.

            Исходным продуктомдля получения спирта может служить полисахарид крахмал, содержащийся, например,в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения всахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу. Дляэтого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждениидобавляют солод – проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зернаячменя. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий напроцесс осахаривания крахмала каталитически. По оканчании осахаривания кполученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которыхобразуется спирт. Его отгоняют, а затем очищают повторной перегонкой.

            В настоящее времяосахариванию подвергают также другой полисахарид – целлюлозу (клетчатку),образующую главную массу древесины. Для этого целлюлозу подвергают гидролизу вприсутствии кислот (например, древесные опилки при 150 -170°С обрабатывают 0,1 — 5% серной кислотой поддавлением 0,7  — 1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержитглюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей. Из 5500 т сухих опилок(отходы лесопильного завода средней производительности за год) можно получить790 т спирта (считая на 100%-ный). Это дает возможность сэкономить около 3000 тзерна или 10000 т картофеля [1].

/>2.2. Процесс  полученияметилового спирта.

            Важнейшей реакциейэтого типа является взаимодействие окиси углерода и водорода при 400°С под давлением 20 – 30 МПа в присутствиисмешанного катализатора, состоящего из окиси меди, хрома, алюминия и др.

СО+ 2Н2 « СН3ОН – Q

            Получение метиловогоспирта ведется в контактных аппаратах полочного типа. Наряду с образованиемметилового спирта идут процессы образования побочных продуктов реакции, поэтомупосле проведения процесса продукты реакции необходимо разделить. Для выделенияметанола используется холодильник – конденсатор, а затем доочистку спирта осуществляют,используя многократную ректификацию [2].

            Практически весьметанол (СН3ОН) получают в промышленности этим способом; кроме него,при других условиях, так могут быть получены смеси более сложных спиртов.Метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева, поэтому его называюттакже древесным спиртом.

/>2.3. Методы получениядругих спиртов.

Известныи другие способы синтетического получения спиртов:

-     гидролизом галогенпроизводных при нагревании сводой или водным раствором щелочи

СН3 – СНВr – CH3 + H2O ® CH3– CH(OH) – CH3 + HBr

получают первичные и вторичныеспирты, третичные галогеналкилы образуют при этой реакции олефины;

-     гидролизом сложных эфиров, главным образом, природных (жиры, воски);

-     окислением насыщенных углеводородов при 100°- 300° и давлении 15 –50 атм.

Олефиныокислением превращают в циклические окиси, которые при

гидратации дают гликоли, так впромышленности получают этиленгликоль:

Н2О

 

  О

  />/>/>СН2= СН2 ® СН2 – СН2® НОСН2 – СН2ОН;

Существуют способы,  имеющие  главным  образом  лабораторное

применение; некоторые из нихпрактикуются  в тонком промышленном синтезе, например, при производственебольших количеств ценных спиртов, используемых в парфюмерии. К числу такихметодов относится альдольная конденсация или реакция Гриньяра. Так, по методухимика П.П.Шорыгина получают из окиси этилена и фенилмагний-галогенидафенилэтиловый спирт – ценное душистое вещество с запахом розы [3].

/>Глава 3. Применениеспиртов.

            Ввиду разнообразиясвойств спиртов различной структуры область их применения очень обширна. Спирты– древесный, винный и сивушные масла – долгое время служили главным сырьевымисточником для производства ациклических (жирных) соединений. В настоящее времябольшую часть органического сырья поставляет нефтехимическая промышленность, вчастности в виде олефинов и парафиновых углеводородов. Простейшие спирты(метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый) в больших количествах расходуютсякак таковые, а также в форме эфиров уксусной кислоты, как растворители влакокрасочном производстве, а высшие спирты, начиная с бутилового, — в видеэфиров фталевой, себациновой и других двухосновных кислот – как пластификаторы.

Метанол служит сырьем дляполучения формальдегида, из которого готовятся синтетические смолы,используемые в огромных количествах в производстве феноло-формальдегидныхпластических материалов, метанол служит полупродуктом для производстваметилацетата, метил- и диметиланилина, метиламинов и многих красителей,фармацевтических препаратов, душистых и др. веществ. Метанол – хороший растворитель,им широко пользуются в лакокрасочной промышленности. В нефтеперерабатывающейпромышленности его применяют в качестве растворителя щелочи при очисткебензинов, а также при выделении толуола путем азеотропной ректификации.

Этанол находит применениев составе этиловой жидкости как добавка к топливам для карбюраторных двигателейвнутреннего сгорания. Этиловый спирт в больших количествах потребляется впроизводстве дивинила, для производства одного из важнейших инсектицидов ДДТ. Вкачестве растворителя широко применяется при производстве фармацевтических,душистых, красящих и других веществ. Этиловый спирт – хорошее антисептическоесредство.

            Этиленгликоль с успехомприменяют для приготовления антифриза. Он гигроскопичен, поэтому применяетсяпри изготовлении печатных красок (текстильных, типографских и штемпельных).Азотнокислый эфир этиленгликоля – сильное взрывчатое вещество, заменяющее визвестной мере нитроглицерин.

            Диэтиленгликоль –применяется как растворитель и для заполнения тормозных гидравлическихприспособлений; в текстильной промышленности его используют при отделке икрашении тканей.

            Глицерин – применяется вбольших количествах в химической, пищевой (для изготовления кондитерскихизделий, ликеров, прохладительных напитков и др.), текстильной иполиграфической промышленностях (добавляется в печатную краску дляпредохранения от высыхания), а также в других отраслях производства –производстве пластических масс и лаков, взрывчатых веществ и порохов,косметических и лекарственных препаратов, а также в качестве антифриза.

            Большое практическоезначение имеет реакция каталитической дегидрогенизации и дегидратации винногоспирта, разработанная  русским химиком С.В. Лебедевым и протекающая по схеме:

2С2Н5ОН® 2Н2О+Н2+С4Н6;

получающийся таким образом бутадиенСН2=СН-СН=СН2-1,3 является сырьем для производствасинтетического каучука.

Некоторые спиртыароматического ряда, имеющие длинные боковые цепи в форме их сульфированныхпроизводных, служат моющими и эмульгирующими средствами. Многие спирты, например,линалоол, терпинеол и др. являются ценными душистыми веществами и широкоиспользуются в парфюмерии. Так называемые нитроглицерин и нитрогликоли, а такженекоторые другие сложные эфиры азотной кислоты двух-, трех- и многоатомныхспиртов применяются в горном и дорожностроительном деле в качестве взрывчатыхвеществ. Спирты необходимы в производстве лекарственных препаратов, в пищевойпромышленности, парфюмерии и т. д.[1,3,5]. 

/>Заключение.

            Спирты могутоказывать негативное воздействие на организм. Особенно ядовит метиловый спирт:5 –10 мл спирта вызывают слепоту и сильное отравление организма, а 30 мл могутпривести к смертельному исходу.

            Этиловый спирт –наркотик. При приеме внутрь он вследствие высокой растворимости быстровсасывается в кровь и возбуждающе действует на организм. Под влиянием спиртногоу человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушаетсякоординация, появляется развязность, грубость в поведении и т. д. Все этоделает его неприятным и неприемлемым для общества. Но следствия употребленияалкоголя могут быть и более глубокими. При частом потреблении появляетсяпривыкание, пагубное пристрастие к нему и в конце концов тяжелое заболевание –алкоголизм. Спиртом поражаются слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта,что может вести к возникновению гастрита, язвенной болезни желудка,двенадцатиперстной кишки. Печень, где должно происходить разрушение спирта, несправляясь с нагрузкой, начинает перерождаться, в результате возникает цирроз.Проникая в головной мозг, спирт отравляюще действует на нервные клетки, чтопроявляется в нарушении сознания, речи, умственных способностей, в появлениипсихических расстройств и ведет к деградации личности.

            Особенно опасен алкогольдля молодых людей, так как в растущем организме интенсивно протекают процессыобмена веществ, а они особенно чувствительны к токсическому воздействию.Поэтому у молодежи быстрее, чем у взрослых, может появиться алкоголизм.

/>Список литературы

1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Л.:Химия, 1978. – 720 с.

2.Джатдоева М.Р. Теоретическиеосновы прогрессивных технологий. Химический раздел. – Ессентуки: ЕГИЭиМ, 1998.– 78 с.

3. Зурабян С.Э., Колесник Ю.А.,Кост А.А. Органическая химия: Учебник. – М.: Медицина, 1989. -  432 с.

4. Метлин Ю.Г., Третьяков Ю.Д.Основы общей химии. – М.: Просвещение, 1980. – 157 с.

5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А.Начала органической химии. — М.: Химия, 1974. -  624 с.